ただし、以下のような特別な場合に限り、そのファイルがフリーコンテントでなくても、アップロードおよびウィキペディアで利用可能な場合があります。
事前に、ファイルの著作権者による許諾がある場合

ファイルの著作権者に、事前にフリーなライセンスでの利用を許諾してもらった場合、OTRSを利用したメールでの確認を利用することで、そのファイルをウィキメディア・コモンズへアップロードすることができます。

詳しい手順は、commons:Commons:OTRS/jaをご覧になり、その手順に従ってください。
屋外美術を被写体とする写真の場合

「日本国あるいはアメリカ合衆国の著作権法で著作権の対象となっている、一般公衆に開放されている屋外の場所、または一般公衆の見やすい屋外の場所に、著作権者またはその許諾を受けた者によって恒常的に設置されている、美術の著作物の原作品を被写体とした写真」の場合、ウィキペディア日本語版でのみ、そのファイルをアップロードし、記事などで利用することができます。

これは、ウィキメディア財団理事会による決議に基づき、ウィキペディア日本語版で作成された権利制限法理の適用方針のひとつである「屋外美術を被写体とする写真の利用方針」を適用するものです。

詳しい手順などは、Wikipedia:屋外美術を被写体とする写真の利用方針をご覧いただき、その方針や手順を守ってアップロードしてください。
日本で著作権の保護期間が満了し、米国では満了していない場合

日本を本国とする著作物のうち、「日本では著作権の保護期間が満了したものの、ウルグアイ・ラウンド協定法に基づき米国では著作権の保護期間が満了していない著作物」の場合、ウィキペディア日本語版でのみ、そのファイルをアップロードし、記事などで利用することができます。

これは、ウィキメディア財団理事会による決議に基づき、ウィキペディア日本語版で作成された権利制限法理の適用方針のひとつである「日本で著作権が消滅し、米国で著作権が消滅していない画像の利用方針」（試験運用）を適用するものです。

詳しい手順などはWikipedia:日本で著作権が消滅し、米国で著作権が消滅していない画像の利用方針をご覧いただき、その方針や手順を守ってアップロードしてください。