UEFAカップウィナーズカップ 1965-66は6回目のUEFAカップウィナーズカップである。スコットランドのハムデン・パークで行われた決勝では、ボルシア・ドルトムント（西ドイツ）がリヴァプールを2-1で下して優勝した。
1回戦

チーム #1合計チーム #2第1戦第2戦
ウェストハム・ユナイテッド Bye---
ACオモニア 1-2 オリンピアコス0-11-1
1.FCマクデブルク 3-0 スポラ・ルクセンブルク1-02-0
FCシオン 6-3 ガラタサライSK5-11-2
1.ウィーナー・ノイシュタッターSC 0-3 シュティインツァ・クルージュ0-10-2
アトレティコ・マドリード 5-0 NKディナモ・ザグレブ4-01-0
フロリアーナ 1-13 ボルシア・ドルトムント1-50-8
リムリックFC 1-4 CSKAチェルベノ・ズナメ1-20-2
AGF 4-2 ヴィトーリアFC2-12-1
ゴー・アヘッド・イーグルス 0-7 セルティックFC0-60-1
KR 2-6 ローゼンボリBK1-31-3
コールレーンFC 1-10 FCディナモ・キエフ1-60-4
デュクラ・プラハ 2-0 レンヌ2-00-0
レパス・ラハティ 2-16 ブダペスト・ホンヴェードFC2-100-6
ユヴェントス 1-2 リヴァプール1-00-2
カーディフ・シティ 1-3 スタンダール・リエージュ1-20-1

2回戦

チーム #1合計チーム #2第1戦第2戦
ウェストハム・ユナイテッド 6-2 オリンピアコス4-02-2
1.FCマクデブルク 10-3 FCシオン8-12-2
シュティインツァ・クルージュ 0-6 アトレティコ・マドリード0-20-4
ボルシア・ドルトムント 5-4 CSKAチェルベノ・ズナメ3-02-4
AGF 0-3 セルティックFC0-10-2
ローゼンボリBK 1-6 FCディナモ・キエフ1-40-2
デュクラ・プラハ 4-4 (a) ブダペスト・ホンヴェードFC2-32-1
リヴァプール 5-2 スタンダール・リエージュ3-12-1