tert-ブチルアルコール[1]

IUPAC名

2-メチル-2-プロパノール
別称t-ブチルアルコール
三級ブチルアルコール
識別情報
CAS登録番号75-65-0
SMILES

C(C)(C)(C)O

特性
化学式C4H10O
モル質量74.1216(42) g/mol
密度0.78086 g/cm3
融点

25.69 °C - 298.84 K
沸点

82.4 °C - 355.55 K
危険性
NFPA 704310
引火点11 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

tert-ブチルアルコール（ターシャリー[tertiary]-ブチルアルコール、tert-butyl alcohol）は、最も単純な構造の第三級アルコールで、四種存在するブタノールの異性体の一つである。2-メチル-2-プロパノール、2-メチルプロパン-2-オールとも呼ばれる。なお、特に産業分野では「tert-ブタノール」と称されることがあり、特許公報などでは広く用いられているが、この名称はIUPAC命名法に即していないものである。tert-ブチルアルコールは透明な液体で樟脳のような臭いを持ち、水、エタノール、ジエチルエーテルと均一に混和する。融点が摂氏25度をわずかに上回るので、常温で固体になるという特徴はブタノールの異性体の中でも唯一である。
利用

tert-ブチルアルコールは工業用エタノールとする添加剤、塗料の溶剤、ガソリンの助撚剤・添加剤など溶媒成分として利用される他に、香料などの日用化成品の合成原料としても利用される。
製造

tert-ブチルアルコールは触媒を用いたイソブテンの水付加反応により製造される。
化学

第三級アルコールの化学的性質として、tert-ブチルアルコールは他のブタノール異性体と比べて酸化されにくく、立体障害による反応性の低減が見られる。

強塩基によりtert-ブチルアルコールが脱プロトン化されるとアルコキシドアニオンを生成し、tert-ブチルアルコールの場合は、tert-ブトキシドとなる。具体的には、tert-ブチルアルコールを水素化ナトリウムで脱プロトン化するとナトリウムtert-ブトキシドが得られる。 NaH + t BuOH ⟶ BuO − t Na + + H 2 {\displaystyle {\ce {{NaH}+^{t}BuOH->{^{t}BuO^{-}Na^{+}}+H2}}}

化学種tert-ブトキシドアニオンは、強塩基性で求核性の低い塩基として有機合成化学上、有用な試剤である。すなわち、tert-ブトキシドアニオンは反応基質の酸性プロトンを直接引き抜くが、立体障害のため同アニオンのウィリアムソン合成やSN2反応のような求核反応は阻害される。
塩化アルキルへの変換

tert-ブチルアルコールは塩化水素と反応して、SN1反応機構により塩化 tert-ブチルを生成する。

ステップ1ステップ2ステップ3

反応全体は次の通り

tert-ブチルアルコールは三級アルコールの為、ステップ1では相対的にtert-ブチルカチオンが安定であり、ステップ2でSN1反応が進行する助けになっている。一方、一級アルコールではそれに代わってSN2反応が進行するのが通常である。すなわち、一級アルキルカチオンの反応エネルギー障壁が高い為に、この例のような反応は進行しない。そしてSN2反応は反応中間体としてカルボカチオン種を経由しない。
註・出典^ Merck Index, 11th Edition, 1542

関連項目

ブタノール

2-ブタノール

イソブチルアルコール

外部リンク

⇒MSDS for tert-butanol（英語）

⇒Physchem MSDS for tert-butanol（英語）

表

話

編

歴
アルコール
第一級アルコール (1°)

メタノール (C1)

エタノール (C2)

プロパン-1-オール (C3)

ブタン-1-オール (C4)

ペンタン-1-オール (C5)

ヘキサン-1-オール (C6)

ヘプタン-1-オール (C7)

オクタン-1-オール (C8)

ノナン-1-オール (C9)

デカン-1-オール (C10)

ウンデカン-1-オール (C11)

ドデカン-1-オール (C12)

トリデカン-1-オール (C13)

テトラデカン-1-オール (C14)

ペンタデカン-1-オール (C15)

ヘキサデカン-1-オール (C16)

ヘプタデカン-1-オール (C17)

オクタデカン-1-オール (C18)

ノナデカン-1-オール (C19)

イコサン-1-オール (C20)

ヘネイコサン-1-オール (C21)

ドコサン-1-オール (C22)

トリコサン-1-オール (C23)

テトラコサン-1-オール (C24)

ペンタコサン-1-オール (C25)

ヘキサコサン-1-オール (C26)

ヘプタコサン-1-オール (C27)

オクタコサン-1-オール (C28)

ノナコサン-1-オール (C29)

トリアコンタン-1-オール (C30)

ポリコサノール


2-メチル: 2-メチルプロパン-1-オール (C4)


3-メチル: 3-メチルブタン-1-オール (C5)

第二級 (sec) アルコール (2°)

プロパン-2-オール (C3)

ブタン-2-オール (C4)

ペンタン-2-オール (C5)

ヘキサン-2-オール (C6)

ヘプタン-2-オール (C7)


2-メチル: 2-メチルブタン-1-オール (C5)


その他: シクロヘキサノール (C6)

第三級 (tert) アルコール (3°)

2-メチル: 2-メチルプロパン-2-オール (C4)

2-メチルブタン-2-オール (C5)

2-メチルペンタン-2-オール (C6)

2-メチルヘキサン-2-オール (C7)

2-メチルヘプタン-2-オール (C8)


3-メチル: 3-メチルペンタン-3-オール (C6)

3-メチルオクタン-3-オール (C9)


主要な生体物質
炭水化物アルコール糖タンパク質配糖体脂質エイコサノイド脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体リン脂質スフィンゴ脂質ステロイド核酸核酸塩基ヌクレオチド代謝中間体タンパク質タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体テトラピロールヘムの代謝中間体