1998年8月22日・23日、『24時間テレビ 「愛は地球を救う」 いま、始めよう』（日本テレビ系列）において、初めてパーソナリティを務めた。

1999年、『ザ!鉄腕!DASH!!』の番組企画内で「15minutes（城島・山口・国分）」「ぴんく（長瀬・松岡・忌野清志郎）」という覆面バンドでインディーズCDを発売（九州の一部店舗のみ）。「15minutes」のCDはその後、違う編曲をされたものが『YESTERDAY & TODAY』発売時に抽選で1000人に特典としてプレゼントされた。
2001年 - 2005年

2001年のシングル『どいつもこいつも/ボクの未来』で、Sony Recordsからユニバーサルミュージックへ移籍。同年、シングル『メッセージ/ひとりぼっちのハブラシ』でデビュー7年目にして初のオリコン1位を獲得した[19]。

2002年12月4日には、TBSのドラマ『やんパパ』の主題歌「ding-dong」を含むシングル『ding-dong/glider』発売、オリコン1位を獲得[19]。

2003年8月23日・24日、『24時間テレビ 「愛は地球を救う」あなたを一番愛する人…』において、2度目のパーソナリティを務めた。

2003年には東海旅客鉄道（JR東海）の東海道新幹線品川駅開業とタイアップした『AMBITIOUS JAPAN!』をリリース、オリコン1位を獲得した[19]。楽曲は、東海道新幹線品川駅の開業、及び東海道・山陽新幹線のダイヤ改正を記念したキャンペーンのCMソングとして起用され[22]、同社所属の新幹線車両にイントロ（始発・終点）およびサビ（途中駅（中間駅）発車後・到着前）のチャイムが採用され、2023年7月20日までの約20年間にわたり使用された[23]。同年7月21日より、同社所属の新幹線車両のチャイムはUAの『会いに行こう』が使用されている[24]。

2004年9月1日にデビュー10周年記念アルバムとして出た、ジャニーズヒットソングのカバー・アルバム『TOK10』がオリコン1位となる[19]。各曲のプロデューサーには、国内外のトップミュージシャンを迎えた。

2005年にフジテレビの『メントレG』番組内でエンディングテーマを決めるに当たり、各メンバー作詞・作曲の楽曲を匿名で公開、視聴者の投票により城島の『僕の恋愛事情と台所事情』に決まった[25]。
2006年 - 2010年

2006年2月8日に、TBSの金曜ドラマ『夜王?YAOH?』の主題歌でもある『Mr.Traveling Man』を発売、オリコンチャート初登場1位。2年4か月ぶりのシングル首位を獲得した[26]。6月21日にシングル『Get Your Dream』がリリースされた。TBSサッカーワールドカップの応援歌となっていて、曲のタイトルはサッカー日本代表の中村俊輔選手が命名した[27]。7月12日に、TVなどで見せる「仲間同士で遊ぶ」というコンセプトにマッチしたという理由から、マイクロソフトのXbox 360のイメージキャラクターに起用が決定[28]。8月23日には『宙船(そらふね)/do! do! do!』をリリース。オリコンチャートで初登場1位を獲得した[29]。収録されている「宙船」は、長瀬が主演した日本テレビの土曜ドラマ『マイ★ボス マイ★ヒーロー』の主題歌。同曲の作詞・作曲を手掛けたのはシンガー・ソングライター中島みゆき。「ハードな歌謡ロック」をイメージしたという「宙船」により、TOKIO（ジャニーズ）と中島みゆきというコラボレーションが実現した。なお、翌2007年3月開幕の「第79回選抜高等学校野球大会」では、開会式の入場行進曲にも採用された[30]。10月18日に1年8か月ぶりとなるアルバム『Harvest』をリリース[31]。

2007年3月28日に『ひかりのまち/ラン・フリー(スワン・ダンスを君と)」をリリース。大物アーティストとのコラボ第2弾となるこの曲は甲斐よしひろが作詞・作曲をした[32]。8月15日にシンガーソングライター中島みゆきとのコラボ2作目となる『本日、未熟者/Over Drive』をリリース。