テトラシアノキノジメタン
IUPAC名
7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン
別称TCNQ; 7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン; 2,5-シクロヘキサジエン-1,4-ジイリデン-α,α'-ジマロノニトリル
識別情報
CAS登録番号1518-16-7
293.5-296 °C
沸点
昇華
出典
⇒NIST
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
テトラシアノキノジメタン (TCNQ) は(NC)2CC6H4C(CN)2で表される有機半導体分子である。電荷移動錯体の電子受容体分子と知られる。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する[1]。 TCNQは1,4-シクロヘキサンジオンとマロノニトリルを縮合した後、ピリジン存在下、臭素またはN-ブロモスクシンイミドにて酸化することで得られる[2]。 C 6 H 8 O 2 + 2 CH 2 ( CN ) 2 ⟶ C 6 H 8 ( C ( CN ) 2 ) 2 + 2 H 2 O {\displaystyle {\ce {C6H8O2\ + 2CH2(CN)2 -> C6H8(C(CN)2)2\ + 2H2O}}} C 6 H 8 ( C ( CN ) 2 ) 2 + 2 Br 2 ⟶ C 6 H 4 ( C ( CN ) 2 ) 2 + 4 HBr {\displaystyle {\ce {C6H8(C(CN)2)2\ + 2Br2 -> C6H4(C(CN)2)2\ + 4HBr}}} TCNQは単体でn型の半導体特性を示す有機半導体である。また、電子供与性の分子であるテトラチアフルバレン (TTF) と溶液下で混合することで"TTF-TCNQ"の電荷移動錯体を形成する。この塩は1次元に配列する分離積層型
製法
用途
脚注^ “毒物及び劇物指定令（昭和四十年政令第二号）第2条: 劇物 第1項第32号
^ "Substituted Quinodimethans. I. Preparation and Chemistry of 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethan" J. Am. Chem. Soc. 1962, Volume 84, pp. 3370-3374. doi:10.1021/ja00876a028
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