2005年9月、フランスの研究省は同国国防省の要請を受け入れ、国内の公共の研究機関及び高等教育機関におけるSkypeの使用を禁止する旨の通達を発した。幾つかの機関はこれを公式な禁止令と受け取っている。詳細な理由については明かされていないが、コンピュータセキュリティの専門家らは以下のような見解を述べている[要出典]。

Skypeのソースコードは明らかにされておらず、@media screen{.mw-parser-output .fix-domain{border-bottom:dashed 1px}}また法律によりリバースエンジニアリングが禁止されているため[要出典]、安全性を確認することができない。

SkypeのP2Pシステムは、より速いシステムにスーパーノードという負荷の高い役目を割り当てる仕組みとなっている。各研究施設は非常に速い回線と高性能なコンピュータ複数台を有しているのが常であり、それらの研究所がSkypeを利用することは、すなわち負荷の高いスーパーノードの役目を割り振られる確率が高く、ひいてはネットワークやコンピュータの処理速度に大きな負荷を背負うリスクが高い。実際、いくつかの研究機関のネットワークシステムはSkypeを利用していたことによってダウン寸前まで追いつめられたことがある。

Skypeが実装している情報伝達の仕組みには未知の部分が多く、暗号化はされているにしても、トラフィックがどういう経路を通るかは不明であり、無用のリスクを生じさせる恐れが少なくない。

つまるところ、Skypeは研究機関にとってセキュリティホールとなる恐れがあると見なされたのではないか、というものである。しかし、真相は定かではない。
その他の国々

メキシコ、パナマで国営の電話事業者への収入を阻害するとして、Skype公式サイトへの接続がブロックされている。ソフトウェアとIDさえあればSkype自体の利用は可能であるため、海外からソフトウェアとIDをメールを通じて「密輸」するビジネスも存在する。このほか、コスタリカでも同様の理由からSkypeを規制する動きがある。

その他の地域では、アラブ首長国連邦がSkype公式サイトへの接続をブロック、ミャンマーではソフトウェアに規制がかかりログインが不可能となり、バーレーン、カタールなど他の国々でもSkypeの使用が制限、もしくは将来的に制限する動きがある。これらの国々の多くは電話会社が国営であり、理由はその減収が国庫に与える損失を嫌ったものである。多くのケースでは最も普及しているSkypeにさしあたりの規制の網がかけられているが、Skype以外のIP電話に対して同様の規制をかけるケースもある。
2000年代中盤におけるトラフィック増大論争「ネットワークインフラただ乗り論争」も参照

2000年代中盤にネットワークインフラただ乗り論争が激化した時期があり、その際にSkypeは、YouTubeなどの動画共有サービスとあわせ、インフラに対して対価を支払うことなくインターネット上でトラフィック（帯域）を占有し事業を展開していることをインフラ事業者から問題視され、インフラ事業者に対して対価を支払うべきではないか、と、批判を浴びた。特にSkypeについては、2006年1月にNTTの社長が特に名を挙げて懸念を示している[24]。

Skypeについては、同様に批判が行われている動画配信などの数十Mbpsから数Mbps単位で帯域を使用するサービスに比べ、少なくとも現状のプログラムでは、ビデオ通話機能を利用した場合の通話時でも一時的に数百kbps単位で帯域を使用するサービスに過ぎず、利用者数の差を勘案してなお、通信量は微々たるものであり、批判するに値しないのではないか、という声も少なくなかった[25]。

なお、NTTドコモのFOMA定額データプランの定額対象アクセスポイントにおいてはVoIPプロトコル制限が実施されており、Skypeが「ご利用できない通信」として挙げられていた。ただし、SkypeについてはVPNトンネルを経由しているためか実際には通信が遮断されているという報告はなく、その後Webサイトやパンフレットからは個別具体的なアプリケーション名は削除されている。
沿革

この節の加筆が望まれています。

各Skypeは特に注記がない限り、Windows版である。特に重要と思われる版については太字で表記している。
2003年


ニコラス・センストロムとヤヌス・フリスにより、"グローバル P2P テレフォニー カンパニー（世界規模のP2P電話事業者）"としてSkype社設立。

4月 skype.com と skype.net がレジストラに登録された。

8月29日 Skype 初のパブリックβ版がリリースされた。

2004年


6月 Skype 0.98β (ver.0.98.0.28) がリリースされる。SkypeOutを初めて搭載。

7月27日 Skype 1.0 (1.0.0.9) を正式リリース。

10月20日 「オンラインのユーザー」の数が初めて瞬間的に100万人を超えた。

10月26日 日本国内においてライブドアにより「livedoor-Skype for Windows」ソフトウェアが配布開始された。

2005年


1月 日本国内においてバッファローにより「BUFFALO-Skype for Windows」ソフトウェアが配布開始された。

1月5日 Skype 1.1 (1.1.0.61) を正式リリース。50人までのテキストチャットに対応。

2月14日 「オンラインのユーザー」の数が初めて瞬間的に200万人を超えた。

3月18日 「オンラインのユーザー」の数が初めて瞬間的に300万人を超えた。

3月23日 Skype 1.2 (1.2.0.37) を正式リリース。SkypeInとボイスメールに対応した（SkypeInは3月よりパブリックβテスト開始）。

6月13日 Skype 1.3 (1.3.0.45) を正式リリース。UIの改善の他、アニメーションエモーティコンが導入された。

9月12日 eBayがSkypeの買収を発表（同年10月にeBayによる買収が完了）。

9月28日 Skype 1.4 (1.4.0.71) を正式リリース。音質や応答品質がさらに改善された。

10月20日 「オンラインのユーザー」の数が初めて瞬間的に400万人を超えた。

11月 NECが2006年夏以降に日本国内で出荷する全ての個人向けPCにSkypeを標準搭載することを発表した。

2006年


1月5日 Skype 2.0 (ver.2.0.0.69) を正式リリース。ビデオチャットに対応した。

1月20日 「オンラインのユーザー」の数が初めて瞬間的に500万人を超えた。

2月 フュージョンがSkypeで「050」着信を可能にする「SkypeIn」を日本国内提供を開始。

3月27日 「オンラインのユーザー」の数が初めて瞬間的に600万人を超えた。

5月 Skypeパートナーズ・コミュニティー日本を設立。

6月14日 Skype 2.5 (ver.2.5.0.113) を正式リリース。Skypecastに対応した。

8月29日 「オンラインのユーザー」の数が初めて瞬間的に700万人を超えた。

10月5日 Skype for Pocket PC 2.1 (ver.2.1.0.65) を正式リリース。マルチチャット、SkypeIn、ボイスメールに対応。また、日本国内での使用者が多いW-ZERO3シリーズが初めてサポートされた。

10月23日 Skype for Mac 2.0 (ver.2.0.0.6) を正式リリース。Mac版として初めてビデオチャットに対応した。

11月8日 「オンラインのユーザー」の数が初めて瞬間的に800万人を超えた。

12月13日 Skype 3.0 (ver.3.0.0.190) を正式リリース。オープンチャット機能や Click to call 機能に対応したほか、Extraマネージャを追加。また、UIが一新された。

2007年


1月 フュージョンがSkypeで「050」発信を可能にする「フュージョンでSkype」（SkypeOUTとは異なる）を日本国内提供を開始。

1月18日 Skypeoutでの通話発信時に、1通話ごとに4.9円の接続手数料を徴収するとの発表をした。

1月29日 「オンラインのユーザー」の数が初めて瞬間的に900万人を超えた。

2月1日 Skype for Mac 2.5 (ver.2.5.0.85) を正式リリース。ビデオ画質を向上。

3月14日 Skype 3.1 (ver.3.1.0.144) を正式リリース。SkypeFind機能が追加されたほか、チャット中のタイプ通知に対応。

5月16日 Skype 3.2 (ver.3.2.0.148) を正式リリース。PayPal送金機能、HotmailやGmailなどからのアドレス帳インポートに対応。

5月16日 Skype for Mac 2.6 (ver.2.6.0.137) を正式リリース。通話転送機能をWindows版よりも先行して提供。

6月11日 Skype for Windows Mobile 2.2 (ver.2.2.0.36) を正式リリース。「TIOMAP 850」CPUをサポートすることで、サポート機種が大幅に増加した。他に、イベント通知機能などを追加。

8月8日 Skype 3.5 (ver.3.5.0.202) を正式リリース。ムードとして動画演出の強化を提供。

8月16日 大多数のユーザーが正常にログインできない、大規模な障害が発生。完全な復旧までには24時間以上を要した。Skype始まって以来最大の障害発生と報じられる。

8月23日 8月16日の障害を受け、有料サービスを契約中のユーザーについては、契約期間を7日間延長すると発表。

10月1日 巨額損失の責任を取るかたちで、SkypeのCEOニコラス・センストロムが退任。eBayはSkypeの損失9億ドルを含めた計約14億3000万ドル（1647億円）を2007年第三四半期の減損損失として計上する予定。

10月18日 「オンラインのユーザー」の数が初めて瞬間的に1000万人を超えた。

11月14日 ライブドアとの業務提携を2008年1月8日をもって終了すると発表。それにともない「livedoor & Skype」のソフトウェア提供が終了された。

11月15日 日本国内においてエキサイトとの業務提携により「エキサイト-Skype for Windows」ソフトウェアが配布開始された。また12月7日よりMac OS X対応の「エキサイト-Skype for Mac OS X」が公開されている。

11月16日 Skype 3.6 (ver.3.6.0.216) を正式リリース。高品質のテレビ電話機能に対応。

12月12日 Skype 3.6.0.244よりWindows Vistaに正式に対応。

2008年


1月8日 「オンラインのユーザー」の数が初めて瞬間的に1100万人を超えた。

2月13日 Skype for Mac 2.7 (ver.2.7.0.257) を正式リリース。高品質のテレビ電話、グループコンタクト機能などに対応。

2月18日「オンラインのユーザー」の数が1200万人を超えている事を確認した。

3月13日 Skype for Linux 2.0 (ver.2.0.0.63) を正式リリース。ビデオ通話、日本語に対応など。

3月24日 暫定CEO Michael van Swaaijが退任。