SMILES記法の長所は化学構造を、少ないバイト長で表現できることと、ルールが簡単なので人間が文字列に変換する際に複雑な演算が不必要な点にある。
一方、欠点としては元の構造式の向きや置換基が張り出す方向などの構造式を目で見たときの印象が完全に失われる点がある。ほかにも、標準SMILES記法では相対配置も絶対配置も表現することができない。 分子構造SMILES記法
実例
窒素N≡NN#N
イソシアン酸メチル (MIC)CH3N=C=OCN=C=O
硫酸銅(II)Cu2+ SO42-[Cu+2].[O-]S(=O)(=O)[O-]
エナントトキシン (C17H22O2)CCC[C@@H](O)CC\C=C\C=C\C#CC#C\C=C\CO
ピレトリン II (C21H28O5)COC(=O)C(\C)=C\C1C(C)(C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]2C(C)=C(C(=O)C2)CC=CC=C
アフラトキシンB1 (C17H12O6)O1C=C[C@H]([C@H]1O2)c3c2cc(OC)c4c3OC(=O)C5=C4CCC(=O)5
グルコース (glucose, glucopyranose) (C6H12O6)OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)1
クスクチン又の名ベルゲニン(天然樹脂) (C14H16O9)OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2[C@@H]1c3c(O)c(OC)c(O)cc3C(=O)O2
カリフォルニア州のカイガラムシのフェロモンCC(=O)OCCC(/C)=C\C[C@H](C(C)=C)CCC=C
2S,5R-カルコガラン
バニリンO=Cc1ccc(O)c(OC)c1
メラトニン (C13H16N2O2)CC(=O)NCCC1=CNc2c1cc(OC)cc2
フラボペレイリン