SMARTS[3]は部分構造検索ができるようにSMILESを拡張したものであり、化学データベース検索プログラムなどで使用される。原子ならびに結合についてのクエリが追加されており、たとえば[C,c]は任意の（脂肪族または芳香族の）炭素にマッチする。

SMIRKS[4]はSMILESとSMARTSのハイブリッドで、一般的な化学反応を記述する。
特徴

SMILES記法の長所は化学構造を、少ないバイト長で表現できることと、ルールが簡単なので人間が文字列に変換する際に複雑な演算が不必要な点にある。

一方、欠点としては元の構造式の向きや置換基が張り出す方向などの構造式を目で見たときの印象が完全に失われる点がある。ほかにも、標準SMILES記法では相対配置も絶対配置も表現することができない。
実例

分子構造SMILES記法
窒素N≡NN#N
イソシアン酸メチル (MIC)CH3N=C=OCN=C=O
硫酸銅(II)Cu2+ SO42-[Cu+2].[O-]S(=O)(=O)[O-]
エナントトキシン (C17H22O2)CCC[C@@H](O)CC\C=C\C=C\C#CC#C\C=C\CO
ピレトリン II (C21H28O5)COC(=O)C(\C)=C\C1C(C)(C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]2C(C)=C(C(=O)C2)CC=CC=C
アフラトキシンB1 (C17H12O6)O1C=C[C@H]([C@H]1O2)c3c2cc(OC)c4c3OC(=O)C5=C4CCC(=O)5
グルコース (glucose, glucopyranose) (C6H12O6)OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)1
クスクチン又の名ベルゲニン(天然樹脂) (C14H16O9)OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2[C@@H]1c3c(O)c(OC)c(O)cc3C(=O)O2
カリフォルニア州のカイガラムシのフェロモンCC(=O)OCCC(/C)=C\C[C@H](C(C)=C)CCC=C
2S,5R-カルコガラン:キクイムシ（ホシガタキクイムシ(Pityogenes chalcographus)）のフェロモン [5]CC[C@H](O1)CC[C@@]12CCCO2
バニリンO=Cc1ccc(O)c(OC)c1
メラトニン (C13H16N2O2)CC(=O)NCCC1=CNc2c1cc(OC)cc2
フラボペレイリン (C17H15N2)CCc(c1)ccc2[n+]1ccc3c2Nc4c3cccc4
ニコチン (C10H14N2)CN1CCC[C@H]1c2cccnc2
ツジョン (C10H16O)CC(C)[C@@]12C[C@@H]1[C@@H](C)C(=O)C2
チアミン (C12H17N4OS+)
(vitamine B1)OCCc1c(C)[n+](=cs1)Cc2cnc(C)nc(N)2

脚注[脚注の使い方]^ “Daylight Theory: SMILES”. 2019年10月9日閲覧。
^ “ ⇒OpenSMILES specification” (2016年5月15日). 2019年10月9日閲覧。
^ “Daylight Theory: SMARTS - A Language for Describing Molecular”. 2019年10月9日閲覧。
^ “Daylight Theory: SMIRKS - A Reaction Transform Language”. 2019年10月9日閲覧。
^ ⇒ISOLATION OF PHEROMONE SYNERGISTS OF BARK BEETLE, Pityogenes chalcographus, FROM COMPLEX INSECT-PLANT ODORS BY FRACTIONATION AND SUBTRACTIVE-COMBINATION BIOASSAY

関連項目

化学データベース

外部リンク.mw-parser-output .side-box{margin:4px 0;box-sizing:border-box;border:1px solid #aaa;font-size:88%;line-height:1.25em;background-color:#f9f9f9;display:flow-root}.mw-parser-output .side-box-abovebelow,.mw-parser-output .side-box-text{padding:0.25em 0.9em}.mw-parser-output .side-box-image{padding:2px 0 2px 0.9em;text-align:center}.mw-parser-output .side-box-imageright{padding:2px 0.9em 2px 0;text-align:center}@media(min-width:500px){.mw-parser-output .side-box-flex{display:flex;align-items:center}.mw-parser-output .side-box-text{flex:1}}@media(min-width:720px){.mw-parser-output .side-box{width:238px}.mw-parser-output .side-box-right{clear:right;float:right;margin-left:1em}.mw-parser-output .side-box-left{margin-right:1em}}ウィキデータにはSMILES記法のプロパティであるP233があります。（使用状況）

SMILES の教本, ⇒http://www.daylight.com/smiles/smiles-intro.html

SMILES文字列を2次元画像に変換する機能を持ったWebを使ったアプリケーション

⇒http://www.daylight.com/daycgi/depict

⇒http://cactus.nci.nih.gov/services/gifcreator/ 種々の調節項目を持ったコンバーター


SMILESを生成する機能を持った分子エディター・アプレット, ⇒http://www.molinspiration.com/jme/index.html

SMILES文法チェック, ⇒http://www.dalkescientific.com/writings/diary/archive/

SMILES変換フリーウェア, ⇒http://www.acdlabs.com/download/chemsk.html

SMILES用三次元分子ビューアー, ⇒http://jmol.sourceforge.net/

⇒Happy Atom: このプロジェクトでは、 正規化圧縮距離のアイデアをSSMILES言語 と SMILES言語に使って開発している。

⇒E-BABEL OpenBabel に基づく分子の相互転換