N-アシルエタノールアミン
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N-アシルエタノールアミン
アシル基: R-(C=O)-
アミド結合: -(C=O)-(NH)-
アミン: -NH-
エタノールアミン: -NH-CH2-CH2-OH

N-アシルエタノールアミン (略称:NAEs)は、アシル基エタノールアミンの窒素原子と結合した脂肪酸アミドの総称。生体中では主に N-アシルホスファチジルエタノールアミンが代謝され生成する。[1]

以下に、N-アシルエタノールアミンの例を挙げる。[1]

N-アラキドノイルエタノールアミン (アナンダミド)は、アラキドン酸 (20:4 ω-6) とエタノールアミンとのアミド。 アナンダミド#カンナビノイド受容体や vanilloid receptor(en:TRPV1)と結合し痛覚を抑制する。[2][3][4][5]


N-パルミトイルエタノールアミン(N-Palmitoylethanolamine)は、パルミチン酸 (16:0) とエタノールアミンとのアミド。 抗炎症作用があり痛覚も抑制する。[5][6]

N-オレイルエタノールアミン(N-Oleoylethanolamine)は、オレイン酸 (18:1) とエタノールアミンとのアミド。 食欲抑制作用があり、PPAR#PPAR-αに作用して脂肪酸分解を促進する。[7]

N-ステアロイルエタノールアミン(N-Stearoylethanolamine)は、ステアリン酸 (18:0) とエタノールアミンとのアミド。


N-エイコサペンタエノイルエタノールアミン(N-eicosapentaenoyl ethanolamide)は、エイコサペンタエン酸 (20:5(n-3)) とエタノールアミンとのアミド。

抗老化

線虫の抗老化研究で、寿命を延ばす効果がある食事制限において、

体内のNAEs量が減ること。

寿命を延ばすには体内のNAEsを欠乏させればよいこと。

NAEsのひとつ N-エイコサペンタエノイルエタノールアミンを摂取させると逆に長寿効果が抑制されること

が確認された。[8][9]
参考文献

三本鎖のリン脂質N-アシルホスファチジルエタノールアミンの動物組織における代謝, 生化学第83巻 第6号,pp.485-494,2011

脚注^ a b Okamoto Y, Morishita J, Tsuboi K, Tonai T, Ueda N (February 2004). “Molecular characterization of a phospholipase D generating anandamide and its congeners”. J. Biol. Chem. 279 (7): 5298?305. doi:10.1074/jbc.M306642200. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}PMID 14634025. 
^ WA Devane, L Hanus, A Breuer, RG Pertwee, LA Stevenson, G Griffin, D Gibson, A Mandelbaum, A Etinger, and R Mechoulam; Hanus; Breuer; Pertwee; Stevenson; Griffin; Gibson; Mandelbaum et al. (1992). ⇒“Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor”. Science 258 (5090): 1946?1949. Bibcode: 1992Sci...258.1946D. doi:10.1126/science.1470919. PMID 1470919. ⇒http://www.sciencemag.org/cgi/content/abstract/258/5090/1946?ijkey=046bb7b9b95f6e78553f1476c90e27c1c103bf69
^ Di Marzo (1998). “'Endocannabinoids' and other fatty acid derivatives with cannabimimetic properties: biochemistry and possible physiopathological relevance.”. Biochimica et Biophysica Acta 1392 (2?3): 153?75. doi:10.1016/s0005-2760(98)00042-3. PMID 9630590. 
^ Di Marzo; De Petrocellis, L; Fezza, F; Ligresti, A; Bisogno, T (2002). “Anandamide receptors”. Prostaglandins, leukotrienes, and essential fatty acids 66 (2?3): 377?91. doi:10.1054/plef.2001.0349. PMID 12052051. 
^ a b Calignano; La Rana, G; Giuffrida, A; Piomelli, D (1998). “Control of pain initiation by endogenous cannabinoids”. Nature 394 (6690): 277?81. Bibcode: 1998Natur.394..277C. doi:10.1038/28393. PMID 9685157. 
^ Lambert; Vandevoorde, S; Jonsson, KO; Fowler, CJ (2002). “The palmitoylethanolamide family: a new class of anti-inflammatory agents?”. Current medicinal chemistry 9 (6): 663?74. doi:10.2174/0929867023370707. PMID 11945130. 
^ Rodriguez De Fonseca; Navarro, M; Gomez, R; Escuredo, L; Nava, F; Fu, J; Murillo-Rodriguez, E; Giuffrida, A et al. (2001). “An anorexic lipid mediator regulated by feeding”. Nature 414 (6860): 209?12. doi:10.1038/35102582. PMID 11700558. 
^ Eric Sauter (2011年5月16日). “ ⇒Research Identifies New Pathway Affecting Lifespan” (html). 2015年3月11日閲覧。
^ Lucanic M, Held JM, Vantipalli MC, Klang IM, Graham JB, Gibson BW, Lithgow GJ, Gill MS. (2011 May 12;). ⇒“N-acylethanolamine signalling mediates the effect of diet on lifespan in Caenorhabditis elegans.”. Nature 473 (7346): (Letters)226-229. doi:10.1038/nature10007. ⇒http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21562563?dopt=Abstract&holding=npg 2015年3月11日閲覧。. 


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