この当時、Windowsのようなウィンドウマネージャの実行自体が負荷の高い処理であり、ゲームなどのグラフィックを扱うアプリケーションではメインメモリが不足することから、MS-DOS専用の作品が多かった。リソース不足への対応として、アプリケーションの性質に応じてWindowsとMS-DOSを切り替えて利用しなければならず、まだ一般向けとは言い難いものがあった。
Windows 95 / 98 / 98SE / Me詳細は「Windows 9x系」を参照
1995年秋にWindows 95が発売され、一般のパソコンでハイカラー（16bitカラー）以上の[注 3]美麗なGUIを本格的に利用可能にしたことと、インターネット対応を謳ったことで世界的なヒット商品となった。Windows 3.xとは異なりOSの大部分が32ビット化されており、各アプリケーションが固有のメモリ空間を持つなど設計が大きく改善されているが、16ビットアプリケーションとの互換性のため不安定な面も残っていた。MS-DOSは起動時と32ビットドライバがない場合のレガシードライバとして使われるだけでOSそのものは原則としてMS-DOSを使用していない。Windows 3.1までのプログラムマネージャとファイルマネージャはWindows エクスプローラーに統合された。また、Windowsのスタートボタンなど新しいGUIや、TCP/IPなどのネットワーク機能を標準装備。16ビットアプリを除きほぼ完全なプリエンプティブ・マルチタスクが可能となった。MS-DOSはWindowsの背後に隠蔽され、DOSプロンプトやDOSモードへの切り替え以外では表に出て来なくなった。
Windows 95の成功により、競合したMac OSやOS/2とのシェアの差は拡大した。特に日本ではネットワーク標準搭載のWindows for Workgroupsが発売されていなかったこともあり、Windows 95の発売された1995年は、パソコンやインターネットの普及の元年とも言われた。その後のWindowsシリーズではGUIは大きく変更されず、多くの操作においてWindows 95の操作性が基盤となった。
1998年にWindows 95にInternet Explorer 4.0の統合を行ったWindows 98がリリースされた。翌年にWindows 98の小改良を施したWindows 98 Second Edition (Windows 98 SE) がリリースされた。
2000年に最後のWindows 9x系であるWindows Meがリリースされた。Windows 9x系はWindows 98 SEを最後としてWindows NT系のWindows 2000に統合する計画もあったが、最終的にはWindows 2000は上級者向けとしてProfessionalエディションを一番下のエディションとして発売され、代わりにホームユーザー向けとしてWindows Meが発売された。
Windows 9x系のOSはMS-DOSを使用せずアプリケーションからハードウェアを直接アクセスすることも原則として使用できなくなったが、DOSプロンプト内など一定の条件で使用することも可能となっており、これは過去のソフトウェアとの互換性や処理負荷の軽減といったメリットをもたらしたが、不安定な動作を引き起こすことがありブルースクリーンが出てしまうような現象が度々発生した。
Windows NT系詳細は「Windows NT系」を参照
NTは高可用性が要求されるビジネス向けの市場のためにリリースされた。Windows 9xの開発の終了により、9xの役割も要求されるようになった。最初にリリースされたWindows NT 3.1から、NT3.5（1994年）、NT3.51（1995年）、NT4.0（1996年）と、ほぼ1年ごとにリリースされた。2000年にWindows 2000がリリースされ、NTが消費者用としても以前に比べて採用されるようになった。2001年に消費者向けの用意された初めてのNTカーネル搭載のOSであるWindows XPがリリースされた。2003年にWindows Server 2003がリリースされた。それまでマイクロソフトはセキュリティ問題を軽視していたことで社会問題へと発展し、その回答として見た目などは変えずに全面的に作り直した[要出典]Windows XP Service Pack 2を提供することになった。
Windows XP Service Pack 2の開発と、1994年から利用していた内部システムの全面刷新に手間取り、それまで2、3年間隔で発売していたWindowsだったが、Windows XPの発売から5年が経過した2006年にWindows Vistaがリリースされた。2008年にWindows Server 2008がリリースされた。その後もXPは消費者を中心に人気を博し、Windows 10がリリースされた後でも利用者が増えたが、その6ヶ月後、XPのシェアはようやく10に追い抜かれた[32]。
NTのGUIは、同時期にリリースされた消費者向けのWindowsと似たインタフェースを採用した。NTは用途や要求に対応するエディションが複数あり、Windows XPでは以前に比べて一気に増えた。 Windows NT 3.1からNT 4.0まで対応していた、PowerPCやDEC Alpha、MIPS R4000は64ビットプロセッサとしても使用できたが、NTは32ビットプロセッサとして使用した。64ビット用も存在したが、出荷されなかった。 本格的に64ビットに対応したのは、Intel Itaniumからであり、Windows XP 64-Bit EditionとWindows Server 2003 for Itanium-based Systemが出荷された。これは主にサーバと高度な性能のワークステーション向けのリリースであり、それ以外は64ビットプラットフォームはなかった。しかし、AMD x86-64 が発表されると一般ユーザーが容易に64ビットに移行できる基礎環境が整い、OS単体での販売は行われなかったものの2005年にWindows XP Professional x64 EditionとWindows Server 2003 x64 Editionsがリリースされた[33]。x64に対応したことにより、ワークステーションとしてItaniumをサポートしていたWindows XP 64-Bit Editionは一切の対応を終了した。Windows Vistaでは64ビットに本格的に移行するためにそれまで一部に限られた出荷から、ユーザーのオーダーに応じた64ビットのディスクの送付、パッケージへの32ビット用と64ビット用の同時封入といった対応が始まった。サーバーエディションは32ビット版の提供がWindows Server 2008を最後に終わり、Windows Server 2008 R2からは64ビット版のみ提供されている。クライアントエディションでは32ビット版の提供はWindows 10で終わり、Windows 11では64ビット版のみ提供されている。 Windows CEは主に組み込み用途を中心とした用途で使用されており、モバイル端末やカーナビゲーションシステム、セガ製ゲーム機のドリームキャストで採用されている。
64ビットオペレーティングシステム
Windows CE詳細は「Microsoft Windows Embedded CE」を参照