Windows 98には、Windows 3.1かWindows 95からのみアップグレード可能[注釈 7]。Windows NTからのアップグレードはできない。Windows 98からWindows 98 Second Editionにアップグレードするには別途「Windows 98 Second Edition アップグレード版CD-ROM」か「Windows 98 Second Edition Update CD-ROM」を用意する必要がある。また、アップグレード時にシステムファイルを保存していれば、旧バージョンに戻すこと（アンインストール）は可能。
新しいバージョンへのアップグレード / アンインストール

Windows 98がアップグレード元OSの場合、他のバージョンに比べてアップグレードできるバージョンが多いことが特徴。Windows 98からはSecond Editionの有無に関わらず、Windows Me、Windows 2000 Professional、Windows XP Home Edition、Windows XP Professionalのいずれかにアップグレードすることができる。しかし、Windows 98からいきなりWindows Vistaにアップグレードしたり、その後継OSであるWindows 7にアップグレードすることはできない。

なお、上記のWindowsのうちWindows 2000以外のバージョンにアップグレードした場合は、後でそのバージョンをアンインストールしてWindows 98に戻すことができる。
出来事
1998年
6月25日 - Windows 98（英語版）発売。7月25日 - Windows 98（日本語版）発売。
1999年
5月5日 - Windows 98 Second Edition（英語版）発売。8月2日 - Service Pack 1公開[9]。9月10日 - Windows 98 Second Edition（日本語版）発売。
2002年
6月30日 - メインストリームフェーズ終了日を迎えるものの、無償サポートを1年間延長[10]。
2003年
6月30日 - 無償サポートを終了し、完全に延長フェーズに移行。有償サポートとセキュリティパッチのみのサポートとなる[11]。
2004年
1月12日 - 2004年1月16日で終了予定だったWindows 98/98 SEの延長サポートを、2006年6月30日に変更[12]。
2006年
7月11日 - 延長サポート終了。
出荷・販売本数の推移

日本での初回出荷47万本。

1998年8月27日 - 日本で、発売から2日でパッケージ25万本を販売（29日、IDCジャパン発表）[13][14]

1998年9月3日 - 日本で、発売から9日でパッケージ33万本を販売（8月、GfKジャパン発表）[15]

1998年9月14日 - 日本での販売本数40万本[16]

1998年9月25日 - 日本での累計の販売本数50万本[17]

1998年10月20日 - 全世界1000万本[18]

1999年2月 - 全世界2500万本[19]

1999年3月末 - 日本国内での出荷本数335万本を突破（IDCジャパン発表）[20]

脚注[脚注の使い方]
注釈^ このため、マイクロソフトはWindows 95をもって32ビット/16ビット混在カーネルのWindowsの開発は打ち切り、Windows NT 4.0で完全32ビットOSへの移行を計画していた。しかし、企業向け機能を盛り込んだゆえにビギナーにはハードルが高いものとなったほか、Windows 95の大ヒットにより周辺機器のサポートが95優先となり、NT用のドライバは作られないことなどもままあったため、本製品がリリースされた経緯がある。[要出典]
^ この件については、後発のWindows 9x系カーネルのWindows MeおよびNT系カーネルのWindows 2000も同じことがいえる。
^ 当初は2004年1月16日限りでサポートを打ち切る予定だった。
^ Internet Explorer 6でアクセスした場合、Internet Explorer 6はWindows Updateの内容を表示できないままWindows Update内の特定ページ間を転送され続けるといった、無限ループ状態に陥る。
^ このCD自体に、インストールを完了させるためのファイルが不足しており、インストール済みのWindows 98から不足分のファイルを供給しているため、このCDだけではインストールを完了できないため。
^ つまり、このCD-ROMがあればわざわざWindows 98の製品版を購入しなくても、Windows 95からWindows Meに「Windows 98ユーザー限定期間限定特別パッケージ」を使ってアップグレードを完了することができる。
^ ただし同じ言語である必要がある。例えば、英語版に日本語版のアップグレード版をインストールすることはできない。

出典^ 日経パソコン『日経パソコン用語事典 (2009年版)』日経BP社、2008年10月20日。.mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}ISBN 9784822233907。 
^ ASCII.jp (2010年4月16日). “ASCII.jp デジタル用語辞典”. アスキー / KADOKAWA. 2021年7月16日閲覧。
^ “Next Windows goes into full beta”. CNET (1997年6月30日). 2014年7月14日時点の ⇒オリジナルよりアーカイブ。2014年7月14日閲覧。
^ “Microsoft、Windows 95の次期バージョンを「Windows 98」として正式発表”. PC Watch (1997年7月24日). 2012年8月30日閲覧。
^ “Windows 98、および Windows Me に対するサポート終了のご案内”. マイクロソフト. 2008年12月19日時点の ⇒オリジナルよりアーカイブ。2008年7月24日閲覧。
^ ⇒コンピュータウイルス・不正アクセスの届出状況[4月分]について（情報処理推進機構）
^ ビルゲイツ生放送でWindows98がクラッシュ - YouTube
^ “Computer May Reboot Continuously with More Than 1.5 GB of RAM” (English). Microsoft (2004年12月17日). 2006年11月16日時点の ⇒オリジナルよりアーカイブ。2006年11月16日閲覧。
^ “「Microsoft(R) Windows(R) 98 SECOND EDITION アップデート CD 日本語版」7月30日（金）に受付開始”. Microsoft (1999年7月30日). 2009年5月6日時点の ⇒オリジナルよりアーカイブ。2006年8月14日閲覧。
^ “マイクロソフト、Windows 98などサポート期限に関する説明会を開催”. Impress Watch (2003年6月10日). 2015年8月25日閲覧。
^ “Windows 98/98 SEのセキュリティパッチ、提供終了迫る”. Impress Watch (2003年12月16日). 2015年8月25日閲覧。
^ “マイクロソフト、Windows 98/Meのサポートを2006年6月30日まで延長”. Impress Watch (2004年1月14日). 2015年8月23日閲覧。
^ 『日経産業新聞』1998年8月30日付。
^ 『日本経済新聞』1998年8月30日付朝刊。