1999年5月5日にWindows 98 Second Edition (Win98 SE) （日本語版はSP1適用で9月10日）が発売された。Second Editionではいくつかの機能の強化や拡張の他、西暦2000年問題などのバグの修正が行われている。このリリース要因としては、アメリカの放送局CNNのテレビ番組に出演していたビル・ゲイツの目の前でWindows 98がクラッシュするというハプニング[7] があったためとも言われている。
Second Editionでの主な変更点

Internet Explorer 5.0を搭載し、新たにDVD-ROMなどのサポート、USB 1.1対応やIEEE 1394への対応の強化

フロッピーディスク版の提供が打ち切られた。（起動ディスクを除く）

Windows 98では、デスクトップ上に「チャンネル」と呼ばれる画面（チャンネル ガイドや新聞社、天気予報サイトへのボタンが並んでいる）が表示されていたが、Second Editionでは削除されている。

プリインストールのDirectXがバージョン5から6になっている。

スタートメニュー横に表示される「Windows 98」の部分には、Second Editionの表記はない。
Windows 98 Second Edition Update CD-ROM

このCD-ROMは、MicrosoftがWindows 98ユーザー（プリインストール版・アップグレード版を問わず）を対象に格安（1,000円・税別）で配布していたWindows 98専用のアップデートディスクである（現在では配布終了）。ゆえにこのCD-ROMに収録されているセットアッププログラムは、Windows 98上からしか実行できないように設計されている（セットアップの手順はWindows 98のそれと同じである。そのためぱっと見ると、Windows 98からWindows 98にアップグレードしているように見える）。Windows 3.1やWindows 95から実行すると、途中で「必要なWindows 98ファイルが見つかりませんでした」というメッセージが表示され、セットアップが強制終了してしまう（MS-DOSからの新規インストールもできない）。なお、このCD-ROMは通常のWindows 98 Second Editionアップグレード版と違って、アップグレード対象製品であるWindows 98のCDが手元にあったとしても、Windows 98が実際にインストールされていなければセットアップが実行できないように制限されている[注釈 5]。ただし、このCDのWin98フォルダをハードディスクにコピーしてから、単体でインストール可能なWindows 98 CD-ROMから不足分のファイルを抽出し、Setup.exeとdossetup.binファイルをコピーしたWin98フォルダに上書きすることで、Windows 98をインストールせずにこのCDのファイルからWindows 98 Second Editionを新規インストールするといった荒業もある。 しかし、その場合でも通常版かアップグレード版のWindows 98 CD-ROMが必要不可欠であるため、この方法でインストールする利点は皆無と言える。

このCD-ROMはセットアッププログラム（Setup.exe）と不足しているファイル以外は、通常のWindows 98 Second Edition CD-ROM（アップグレード版）と同じように認識される。従って、Windows 98の後継であるWindows Meの「Windows 98ユーザー限定期間限定特別パッケージ」（Windows 98/98SEからのアップグレードを前提にした低価格の専用アップグレードパッケージ）を使ってWindows 95からいきなりWindows Meにアップグレードする際に、このCD-ROMを利用すればアップグレード認証を通過できる[注釈 6]。あるいは、 Windows 2000 ProfessionalやWindows XPのアップグレード版を使って新規インストールを開始した場合、途中で行われるアップグレード認証の際に、挿入を要求される旧バージョンのインストールCDにもこのCD-ROMを利用することができる。
システム要件

Windows 98 最小ハードウェア仕様要求32 ビット
アーキテクチャPC/AT互換機またはPC-9800シリーズ
プロセッサー486DX 66 MHz[注 1] 以上のCPU
物理メモリー16 MB以上
32 MB[注 2]以上を推奨[注 3]
ストレージ200MB - 380 MB[注 4]
光学ドライブCD-ROMまたはDVD-ROMドライブ
画面解像度640 x 480
入力装置Microsoft Mouse、もしくは互換ポインティングデバイス
^ Windows 98においては2.2 GHz以上のCPUではインストール不可能な場合がある。Windows 98SEでは改善されている。
^ メモリ管理プログラムの関係で約1GB以上のメモリを搭載したPCでは動作しない。動作させるには、事前にシステム側でメモリへのアクセスを制限する必要があるが、確実な動作を保証するものではない[8]。
^ Windows 98SEでは単に「24MB以上」とパッケージに表記されている。
^ アップグレード版では、98で190 - 240MB、98SEで310 - 390MBとパッケージに表記されている。

旧バージョンからのアップグレード / アンインストール

Windows 98には、Windows 3.1かWindows 95からのみアップグレード可能[注釈 7]。Windows NTからのアップグレードはできない。Windows 98からWindows 98 Second Editionにアップグレードするには別途「Windows 98 Second Edition アップグレード版CD-ROM」か「Windows 98 Second Edition Update CD-ROM」を用意する必要がある。また、アップグレード時にシステムファイルを保存していれば、旧バージョンに戻すこと（アンインストール）は可能。
新しいバージョンへのアップグレード / アンインストール

Windows 98がアップグレード元OSの場合、他のバージョンに比べてアップグレードできるバージョンが多いことが特徴。Windows 98からはSecond Editionの有無に関わらず、Windows Me、Windows 2000 Professional、Windows XP Home Edition、Windows XP Professionalのいずれかにアップグレードすることができる。しかし、Windows 98からいきなりWindows Vistaにアップグレードしたり、その後継OSであるWindows 7にアップグレードすることはできない。

なお、上記のWindowsのうちWindows 2000以外のバージョンにアップグレードした場合は、後でそのバージョンをアンインストールしてWindows 98に戻すことができる。
出来事
1998年
6月25日 - Windows 98（英語版）発売。7月25日 - Windows 98（日本語版）発売。
1999年
5月5日 - Windows 98 Second Edition（英語版）発売。