アメリカの非営利組織である電子フロンティア財団（EFF）が、Jailbreak行為をデジタルミレニアム著作権法から免除する要請をアメリカ著作権局に2008年12月申請し[8]、2010年7月に「ユーザーが合法的に入手したアプリケーションなどを実行するためにJailbreakする行為」や「携帯電話を他の携帯キャリアに接続させるためのJailbreak」などは合法との判断を下している[9]。また、Appleがアメリカ合衆国特許商標庁に提出したiPhone関連の特許出願図の中に、Jailbreak後に利用できるiPhoneアプリの名称が掲載されており、物議をかもした[10]。

2015年10月に改訂を行いJailbreak免除範囲を個人が携帯または着用することを目的としたスマートフォン、タブレット、その他の多目的モバイルコンピューティングデバイスに広げた。[11]
日本国内での違法性

脱獄する事自体は合法だが、脱獄端末の販売はAppleの商標権の侵害行為となる[12]。

この節の加筆が望まれています。

種類

Jailbreakを行うツールは大きく4種類ある。

紐付き脱獄（Tethered Jailbreak）：再起動時にMacintoshやWindows、Linuxなどの別の端末を使って再度脱獄を行わないと、デバイスが起動しない。

紐無し脱獄（Untethered Jailbreak）：再起動時に自動で処理が行われるため、再度脱獄を行う必要がない。

半紐付き脱獄（Semi-tethered Jailbreak）：再起動は可能だが、脱獄状態に入るためにはMacintoshやWindows、Linuxなどの別の端末を使って、再度脱獄を行わないといけない（Checkra1nはPC以外の端末でも実行可能[13]）。

半紐無し脱獄（Semi-untethered Jailbreak）：再起動時に脱獄状態ではなくなるが、デバイス上で再脱獄を行うことができる。

iOS 9以前の主要なツールの多くは紐無し脱獄だったが、iOS 10以降の主要なツールの多くは、半紐無し脱獄である。
Jailbreak関連ツール

iPhone/iPad/iPod touchを接続したMacintoshまたはWindows上、もしくはiOS上でJailbreakを行うことのできるツールがいくつか発表されている。わずか1クリックでJailbreakできるよう工夫されたものも存在する。

また、Jailbreak後に非純正アプリを内蔵無線LAN経由でインストールするiPhone/iPad/iPod touch向けツールも存在する。ここでは現在主流なツールのみを取り上げておく。[14]
Spirit
iPhone/iPod touch/iPadをワンクリックでJailbreakするツール。iPod touch 3G（late 2009）およびiPad（Wifi版、Wifi+3G版含む）の完全なJailbreakが可能。Safariのセキュリティホールを使う。
JailbreakMe 2.0
iOS 4対応。PDFのセキュリティホールを使用するため、このツールにPCや特殊なアプリは不要。iPad、iPhone 4を含むiOS 3.1.2 - 4.0.1までの全デバイスの完全なJailbreakに対応。2015年12月7日にサイトが閉鎖されたため、使用できなくなった。
JailbreakMe 3.0
iPod touch 3G/4G、iPhone 3GS/4、iPad/2のデバイスのうち、iOSが4.3から4.3.3（iPod touch 3GはiOS 4.3、4.3.2 - 4.3.3、iPad 2はiOS 4.3.3）のものをJailbreakできる
limera1n
iOS 4.1対応。iPod touch3G/4G、iPhone 3GS/4、iPad（Wifi版、Wifi+3G版含む）の完全脱獄が可能。BootRomのセキュリティホールを使う。
Greenpois0n（RC4まで）
iOS 4.1対応。limera1nと同様のセキュリティホールを使用している。Jailbreakに必須なPwned DFU Modeに入る方法を親切にガイドする機能が入っている。すべてのiPod touch（第1世代はiOS 4.1が入らないので対象外）、iPhone 3G/3GS/4、Apple TVの完全なJailbreakが可能、Greenpois0nのリリース前にリリースされないと思われたlimera1nが急遽リリースされ、Greenpois0nのリリースが延期になった過去がある。
Greenpois0n（RC5以降）
iOS 4.2.1対応。操作方法は今までのものと同じ。iPod touch3G/4G、iPhone 3GS/4、iPad（Wifi版、Wifi+3G版含む）の完全なJailbreakが可能。RC6からApple TV（第二世代）にも対応。
redsn0w
iPhone/iPod touchをJailbreakするツール。iPhone 5にも対応。現状、iPhone 4のみ可能なダウングレードファームウェアの作成やそれに伴うshshの取得などの機能もある。バージョン0.9.12bよりiOS 5.1.1の完全なJailbreakに対応。最新版は0.9.15b4。
PwnageTool
CFW作成ツール（for Mac）iOS 5.1.1まで対応している。
sn0wbreeze
CFW作成ツール（for Windows）iOS 3.1.3 - 6.1.3 に対応している。
Absinthe
ワンクリックでJailbreakできる。Pwned DFU Modeに突入する必要がなくなった。バージョン2.0.2よりiOS 5.1.1の完全脱獄に対応（Apple TV第3世代は未対応）。
evasi0n
iOS 6.0 - 6.1に対応。最新版ではiOS 6.1.5の完全脱獄にも対応している。Absinthe同様DFUモードへの突入は不要。
evasi0n7
iOS 7.0に対応。iOS 7.0.0 - 7.0.6、7.1 Beta1 - 3までの完全脱獄に対応している。現在はWWDC.appが署名されていないためevasi0n7から脱獄は不可能
p0sixspwn
iOS 6.1に対応。iOS 6.1.3 - 6.1.6までの完全脱獄に対応している。
Pangu
iOS 7.1に対応。iOS 7.1 - 7.1.2, 8.0 beta 1までの完全脱獄に対応している。
Pangu8
iOS 8.0 - 8.1に対応。iOS 8.0 - 8.1までの完全脱獄に対応している。
TaiG
iOS 8.1.1 - 8.1.2に対応。iOS 8.0 - 8.1.2, 8.2 beta 1, 2までの完全脱獄に対応している。
TaiG 2
iOS 8.1.3 - 8.4に対応。iOS 8.1.3 - 8.4までの完全脱獄に対応している。
EtasonJB
iOS 8.4.1に対応（32bitデバイスのみ）。完全脱獄に対応している。
PP Pangu