日本では、著作権保護のコピーガードやレコード会社の契約などの問題により、サービス開始が危ぶまれていたが、本国アメリカ合衆国に遅れること約2年、2005年（平成17年）8月4日よりサービスが開始され、世界的に展開するEMIミュージック・ジャパン（現・ユニバーサル ミュージックLLC Virgin Musicレーベル、当時は東芝EMI）などの外国資本の音楽会社と、日本国内資本のエイベックスなどの大手レコード会社および複数のインディーズ・レーベルにより楽曲が提供されてスタートを切り、サービス開始4日間で100万ダウンロード突破とアナウンスされるなど、歓迎ムードで迎えられた。なお、日本国内でのiTunes Storeの運営は、米Apple Inc.の子会社であるiTunes株式会社[7]が行っている。

開始からしばらくは参加していないレコード会社がいくつか存在していたが、2006年（平成18年）10月にBMG JAPAN（現・ソニー・ミュージックレーベルズ アリオラジャパンレーベル）およびアップフロントワークスが、2007年（平成19年）6月にワーナーミュージック・ジャパンが、それぞれiTuens Storeでの楽曲提供を開始した。

サービス開始から長らく楽曲提供を見送っていたソニー・ミュージックエンタテインメント（SME）も[注釈 2]、主要な洋楽アーティストは2012年（平成24年）2月22日、主要な邦楽アーティストは2012年11月7日より楽曲提供を開始し[16]、7年をかけてiTunes Storeに日本における4大レコード会社が出揃うこととなった。

iTunes Storeの最盛期にはiTunes Store限定での楽曲配信やアルバム一括購入によるミュージックビデオなどの独自特典の添付のほか、CDの店頭販売よりもiTunes Storeで楽曲が先行配信されるミュージシャンも多く、新たな市場として成立している。

2012年（平成24年）2月22日からは、全楽曲が「iTunes Plus」となり、デジタル著作権管理（FairPlay）も撤廃された。それまでは多くの楽曲が128kbpsのDRMつきで提供されてきたが、今後は256kbpsのDRMなしで提供されるため、これによりiTunes販売楽曲の音質が大幅に向上するほか、DRMが撤廃されることで利便性も大きく高まる。一方でiTunes Plusの全面導入を境に、1曲あたりの配信価格が最大250円に値上げされ、ほかの音楽配信サイトもiTunes Storeに付随する形で、同様の価格値上げを実施した。

なお、規模は劣るが事務所別で見てみると、嵐などが所属するジャニーズ事務所所属のアーティストは、所属レコード会社を問わず、原則iTunes Storeに参加していなかったが、2019年11月3日午前11時より、嵐のシングル曲全65曲の配信を開始した[注釈 3][注釈 4][17]。また、サザンオールスターズ、福山雅治などが所属するアミューズもかつては原則として参加していなかったものの[注釈 5][注釈 6]、DRM撤廃と前後してA-Sketch所属アーティスト（flumpool、ONE OK ROCK）など一部が参加しはじめ、2013年6月のPerfumeを皮切りに、2014年（平成26年）12月17日には、サザンオールスターズが全楽曲を配信し、ほとんどのアーティストが段階的に配信を始めた。

2010年（平成22年）11月11日に、映画配信サービスを開始した。主にレンタル方式が中心であるが、一部は販売方式でも配信されている。多くのハリウッドメジャーや日本の主要映画会社から約1,000本以上の映画が提供されてスタートした[注釈 7]。

ソニー・ピクチャーズに関しては、音楽と同様に当初は不参加であったが、2010年（平成22年）12月16日より映画の提供を開始。ソニーのコンテンツが日本のiTunes Storeで配信されるということで、インターネットや新聞などでも大きく取り上げられた（ただし、10月19日にiOS用公式アプリをリリースしていた）[18]。また、当初はレンタルのみで扱われていた作品が、販売方式でも配信されることも増えている。

2016年（平成28年）8月17日より、iTunes Store、App Store、Apple Music、iBooksが日本の大手通信キャリアのau（KDDI・沖縄セルラー電話連合）が提供するau端末の月額料金と合算して支払える「auかんたん決済」を利用した決済に正式対応となった（日本の大手通信キャリアとしては史上初。