iTunes Storeの最盛期にはiTunes Store限定での楽曲配信やアルバム一括購入によるミュージックビデオなどの独自特典の添付のほか、CDの店頭販売よりもiTunes Storeで楽曲が先行配信されるミュージシャンも多く、新たな市場として成立している。
2012年（平成24年）2月22日からは、全楽曲が「iTunes Plus」となり、デジタル著作権管理（FairPlay）も撤廃された。それまでは多くの楽曲が128kbpsのDRMつきで提供されてきたが、今後は256kbpsのDRMなしで提供されるため、これによりiTunes販売楽曲の音質が大幅に向上するほか、DRMが撤廃されることで利便性も大きく高まる。一方でiTunes Plusの全面導入を境に、1曲あたりの配信価格が最大250円に値上げされ、ほかの音楽配信サイトもiTunes Storeに付随する形で、同様の価格値上げを実施した。
なお、規模は劣るが事務所別で見てみると、嵐などが所属するジャニーズ事務所所属のアーティストは、所属レコード会社を問わず、原則iTunes Storeに参加していなかったが、2019年11月3日午前11時より、嵐のシングル曲全65曲の配信を開始した[注釈 3][注釈 4][17]。また、サザンオールスターズ、福山雅治などが所属するアミューズもかつては原則として参加していなかったものの[注釈 5][注釈 6]、DRM撤廃と前後してA-Sketch所属アーティスト（flumpool、ONE OK ROCK）など一部が参加しはじめ、2013年6月のPerfumeを皮切りに、2014年（平成26年）12月17日には、サザンオールスターズが全楽曲を配信し、ほとんどのアーティストが段階的に配信を始めた。
2010年（平成22年）11月11日に、映画配信サービスを開始した。主にレンタル方式が中心であるが、一部は販売方式でも配信されている。多くのハリウッドメジャーや日本の主要映画会社から約1,000本以上の映画が提供されてスタートした[注釈 7]。
ソニー・ピクチャーズに関しては、音楽と同様に当初は不参加であったが、2010年（平成22年）12月16日より映画の提供を開始。ソニーのコンテンツが日本のiTunes Storeで配信されるということで、インターネットや新聞などでも大きく取り上げられた（ただし、10月19日にiOS用公式アプリをリリースしていた）[18]。また、当初はレンタルのみで扱われていた作品が、販売方式でも配信されることも増えている。
2016年（平成28年）8月17日より、iTunes Store、App Store、Apple Music、iBooksが日本の大手通信キャリアのau（KDDI・沖縄セルラー電話連合）が提供するau端末の月額料金と合算して支払える「auかんたん決済」を利用した決済に正式対応となった（日本の大手通信キャリアとしては史上初。ただし法人契約者は対象外）[19]。 日本の音楽配信市場は、主にレコチョクが提供するフィーチャーフォン向けの着うたフルが多数を占める（2011年度は81%）という特徴があり、iTunes StoreはCDなども含めた音楽市場全体の金額シェアで考えると5%に満たず[20]、諸外国に比べ低いシェアとなっている。 諸外国に比べ日本でのiTunes Storeのシェアが低い理由の一つとして、日本独自のレンタルCD店の普及が挙げられることがある[21][22]。 また、配信されている楽曲数こそ増えてはいるものの、配信形式はiTunes Plus（AAC256kbps）から大きく変わっておらず、2010年代以降は他社のサービスでハイレゾ音源の配信が開始され、非圧縮音源ないしロスレスでの音楽再生がデファクトスタンダードになったことで、iTunes Storeが時代遅れのサービスに成り下がったこともシェアが低い要因になっている。 この節は更新が必要とされています。 iTunes Storeの利用者が心当たりのない代金の請求を受けた事例が、2009年（平成21年）4月以降、消費生活センターなどに43件寄せられており、2010年（平成22年）2月12日消費者庁が注意を喚起するとともに[23]、2月17日・19日付で消費者庁が運営会社の「iTunes（株）」や社団法人日本クレジット協会に対して照会を発している[24][25]。これについては、3月4日付で同社より回答があったが[26]、内容が不十分として、同日付で3月12日までに詳細な回答を求める質問状が再度同社へ出された[27]。
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代金請求についての問題
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