2007年9月5日、iTunes Wi-Fi Music Storeのスタートを発表した。これによって無線LAN環境下であれば、iPhoneやiPod touchといったWi-Fi対応モデルを使って、直接楽曲を購入することが可能になる（レコード店内でのダウンロード購入による競合を嫌ったレコードレーベル側の抵抗により、3G環境下での対応は実現できなかった）。また、iPhone対応のカスタムリングトーン（最長30秒、一曲0.99ドルの追加料金で作成可能）の提供も発表した[9]。
2008年1月15日、iTunes Store内で映画のレンタルサービス「iTunes Movie Rental」を開始すると発表。レンタルしてから30日間経過すると、コンピュータから動画ファイルが自動的に削除される仕組みになっている。通常の解像度のバージョンに加え、高精細度ビデオバージョンもある。
2011年10月12日、iCloudのサービス開始にともない、iTunesの購入楽曲の他端末自動ダウンロード機能「iTunes in the Cloud」、有料オプションの楽曲マッチングサービス「iTunes Match」を北米で開始。
2012年2月22日、日本国内において全楽曲をiTunes Plusで配信を開始。同時にソニー・ミュージック系列の世界規模アーティストの一部楽曲の日本での配信や、ビートルズの楽曲を使用した着信音・通知音の世界独占配信、iTunesに最適化された楽曲「Mastered for iTunes」の配信を開始[12]。
