2005年6月28日、iPodおよびiPod photo製品の統合を発表すると同時に、Appleは36,800円（329ドル）に値下げしたiPod U2 Special Editionにカラー画面および画像機能を付加した。

2005年10月12日、第5世代iPodの発売に伴い、販売終了となった。
第5世代第5世代iPod

2005年10月12日19時半頃（現地時）、Appleは第5世代iPodをリリースした。30GB（音楽約7500曲、動画約75時間、連続音楽再生時間14時間、連続スライドショー再生時間3時間、連続動画再生時間2時間）34,800円（299ドル）、60GB（音楽約15,000曲、動画約150時間、連続音楽再生時間20時間、連続スライドショー再生時間4時間、連続動画再生時間3時間） 46,800円（399ドル）。カラーはiPod nanoと同じく、白および黒の2色をラインナップした。

画面は320x240ピクセル QVGA 2.5インチカラーディスプレイを搭載し、MPEG-4ビデオ、およびH.264ビデオや写真を閲覧することが可能である。動画の転送にはiTunes 6以降が必要である。動画閲覧に対応するため、第4世代と比較すると画面が大きくなったのが特徴である。第5世代よりリモコン接続端子が廃止された。また、FireWireでのデータ転送ができなくなった他、バッテリーは60GBについては音楽連続再生時間が20時間になった。その他に外見的な印象としては厚さが第4世代の20GBと第5世代の30GBの比較では14.5mmから11mmへ、第4世代の60GBと第五世代の60GBの比較では19mmから14mmへと以前のモデルよりもそれぞれ薄くなった。

また、AppleはiPod用に最適化された動画をiTunes Storeで販売している。スティーブ・ジョブズの会見によると、テレビドラマを放送した翌日にそれをiTunes Storeで有料で配信させる目的があり、米国ではテレビドラマ『LOST』というエミー賞受賞のドラマを放送後の翌日に売価1.99ドルで配信することを発表した。他にも米国で放送されたテレビドラマやショートアニメやPVを配信することが予定され、今後は映画などを配信を行うことが計画されている。ちなみに日本版iTunes StoreではPVとピクサーのショートアニメを販売する。開始当初の売価は1曲300円である。また、5.5世代との過渡期である2006年1月11日に、「iPod Radio Remote」という名で公式サポートがリクエストされていたFMラジオチューナー機能付きのワイヤードリモコンが発表され、第1世代以降のnanoおよび第5世代以降のiPodでFMラジオ放送が受信可能となった。ドック接続式のアクセサリで、接続するとiPodの画面に「ラジオ」の項目が追加され、チューニングが可能となる。米国とヨーロッパ標準では87.5MHzから107.9MHzのFM局に、日本標準では76MHzから90MHzのラジオ局に対応しており、任意で地域を選択可能である。電源はiPodから供給され、アンテナはリモコン接続のイヤフォンを利用しているために、リモコンにイヤフォンを接続していなければ受信不能となる。RDS（Radio Data System）にも対応しているが、日本のFMラジオ放送ではRDSを送信していないために放送局などの情報は表示されない。定価は日本では税込み5800円。
iPod U2 Special Edition（第5世代iPodベース）

2006年6月6日、Appleは第5世代iPod 30GBをベースとしたiPod U2 Special Editionを発表、同7日に直営店での販売を開始した[4]。赤色のクリックホイールと黒色の表面色を特徴とし、裏の鏡面にU2メンバー全員のサインが刻印されているなど、第四世代iPodをベースとした前モデルの特徴を踏襲している。背面の金属部分も黒色という点が、第四世代iPodベースのモデルとの外見上最大の違いである。価格は38,800円（329ドル）。30分のiTunes Music Store限定U2ライブビデオを無料ダウンロードできるコード番号が付属する。2006年9月下旬には、第5.5世代をベースとしたiPod U2 Special Editionに置き換わり、液晶の輝度が60%向上したほか、ギャップレス再生にも対応した。
第5.5世代

2006年9月12日（現地時）、Appleは第5世代をマイナーチェンジしたiPodを発表・発売した。30GBと80GBの2つのモデルがあり、ボディカラーは前世代機種同様に白と黒の2色。本体のサイズおよび重量は、30GBモデルでは前機種の30GBモデルと、80GBモデルでは前機種の60GBモデルと同じである。ディスプレイは前機種より輝度が60%増となった。連続再生時間は80GBモデルの音楽再生時で約20時間、動画再生時で約6時間半。価格は30GBモデルが29,800円（249ドル）、80GBモデルが42,800円（349ドル）。付属する白いイヤフォンもデザインが新しくなった（20 - 20,000Hz）。また、以下の機能は第5.5世代にて搭載されたものだが、第5世代でもiPodをアップデートすることで使用可能である。

ギャップレス再生

画面の明度の設定

楽曲検索機能（英数字のみ対応）

iTunes Storeにて購入したゲームのプレイ

なお、2006年9月12日以降に発売されたすべてのiPodパッケージにはiTunesが同梱されていないため、iTunesがプリインストールされていないコンピュータから曲などを転送して利用するためにはiTunesをインターネットから入手、又はWindows storeからの入手が必要である。
第6世代（iPod classic）Dockで同期中のiPod classic

2007年9月5日（現地時）、Appleは6代目のiPodとしてiPod classicを発表した。このネーミングについてスティーブ・ジョブズは「オリジナルのモデルには説明するための名前をつけていなかった」としている。

80GB（MB029J/A, MB147J/A）と160GB（MB145J/A, MB150J/A）の2つのモデルがあり、画面サイズや大きさ高さは前世代機とほぼ同じだが、厚さは80GBモデルが10.5mm、160GBモデルが13.5mmと薄型化した。筐体前面は第3世代iPod nano同様のアルミ合金となった。シリアル番号の下3桁はY5N/YMU/YMV/YMXのいずれか(6.5世代の160GBとの差異はここで判断)。

カラーバリエーションは黒とシルバーの二色のみであり、第1世代よりiPodのイメージカラーだった白色モデルは姿を消しているが、シルバーは比較的白に近いカラーリングとされている。連続再生時間は80GBモデルは音楽再生が約30時間、ビデオ再生が5時間。160GBモデルで音楽再生が40時間、ビデオ再生が7時間。価格は80GBモデルが29,800円、160GBモデルが42,800円。

同時に発表された第3世代iPod nano同様、新たにCoverFlow機能が搭載され、コンポーネント外部出力によるプログレッシブ出力が可能となっている。また、iPod classicを利用するための iTunes がWindows 2000に対応していないため、Windows 2000での利用は非対応となった。
第6.5世代（iPod classic）
Fall 2008
2008年9月9日（現地時）、AppleはiPod classic 120GB（MB562J/A,MB565J/A）を発表した。前世代機と違って1モデルで、カラーバリエーションは黒とシルバーの二色である。