普通の箇条書きや番号つき箇条書きにも同じことが言えますが、より深刻です。特に番号つきの場合は番号が続かなくなってしまって悲惨なことになりますし、普通の箇条書きも点が2つついてしまうなど表示が崩れてしまいます。
間違った入れ子

入れ子の箇条書きにしたつもりが、実は正しい入れ子になっていない場合があります。

表示結果入力内容HTMLイメージ


foo


bar


hoge
* foo:* bar* hoge<ul> <li>foo</li></ul><dl> <dd> <ul> <li>bar</li> </ul> </dd></dl><ul> <li>hoge</li></ul>ulli foodlddulli barulli hoge

見た目は前述の入れ子の箇条書きに似ていますが、実際には箇条書きで作られたブロック（<ul>...</ul>）が定義の箇条書きで作られたブロック（<dl>...</dl>）に分断され、入れ子の構造が破壊されてしまっています。
なぜいけないの？

HTMLがどうとか言われてもややこしいことはよく分からないし、見た目がちゃんとなるならそれでいいじゃないか、という考え方は確かに存在します。しかし、それは晴眼者（視覚に障害のない人）に偏ったものの見方だということを思い起こす必要があります。

視覚障害を持つ人は音声読み上げブラウザを利用してウィキペディアを閲覧します。その際、例えば上記の定義の入れ子の例を次のように読み上げられたらどうでしょう。<以下はリストです>用語1、<以下は定義のリストです><以下は先の定義語の説明です>用語1の説明<説明の終わりです><定義のリストの終わりです>用語2、<以下は定義のリストです><以下は先の定義語の説明です>用語2の説明<説明の終わりです><定義のリストの終わりです><リストの終わりです>

どうでしょう。定義語に関する読み上げがされていないのにいきなり「先の定義語」と出てきて、意味が通りません。では、正しい例ではどうでしょうか。<以下は定義のリストです><以下は定義語です>用語1、<定義語の終わりです><以下は先の定義語の説明です>用語1の説明<説明の終わりです><以下は定義語です>用語2、<定義語の終わりです><以下は先の定義語の説明です>用語2の説明<説明の終わりです><定義のリストの終わりです>

これなら大丈夫です。

もうひとつには転送量の問題があります。あまり良くない例で生成されるHTMLと、正しい例の場合とを比べてみてください。ずっと簡潔になっています。ひとつふたつなら大した差にはなりませんが、これを10も20も繰り返すと無視できない差が出ます。
バリエーション
定義語の後の改行

定義の箇条書きは、次のように書くこともできます。

表示結果入力内容HTMLイメージ

用語1
用語1の説明
用語2
用語2の説明; 用語1: 用語1の説明; 用語2: 用語2の説明<dl> <dt>用語1</dt> <dd>用語1の説明</dd> <dt>用語2</dt> <dd>用語2の説明</dd></dl>dldt 用語1dd 用語1の説明dt 用語2dd 用語2の説明

このように、定義語の直後に改行しても結果は推奨される例とまったく同じです。説明部分が長くなるときはこちらの方が編集するときの見通しが良くなるかもしれません。
長い説明

説明部分が長くなってしまい別の段落に分けたい場合は、次のようにします。

入力内容; 用語1: 用語1の長い説明用語1の長い説明用語1の長い説明用語1の長い説明: 用語1の長い説明の次の段落用語1の長い説明の次の段落用語1の長い説明の次の段落; 用語2: 用語2の長い説明用語2の長い説明用語2の長い説明: 用語2の長い説明の次の段落用語2の長い説明の次の段落

表示結果HTMLイメージ

用語1
用語1の長い説明用語1の長い説明用語1の長い説明用語1の長い説明用語1の長い説明の次の段落用語1の長い説明の次の段落用語1の長い説明の次の段落
用語2
用語2の長い説明用語2の長い説明用語2の長い説明用語2の長い説明の次の段落用語2の長い説明の次の段落<dl> <dt>用語1</dt> <dd>用語1の長い説明...</dd> <dd>用語1の長い説明の次の段落...</dd> <dt>用語2</dt> <dd>用語2の長い説明...</dd> <dd>用語2の長い説明の次の段落...</dd></dl>dldt 用語1dd 用語1の長い説明...dd 用語1の長い説明の次の段落...dt 用語2dd 用語2の長い説明...dd 用語2の長い説明の次の段落...

用語（<dt>...</dt>）とその定義（<dd>...</dd>）が1対1のペアになっていない、あまり良いとはいえない状態ですが、ウィキペディアのマークアップだけでは<dd>...</dd>の中に段落を作る方法がないため便宜上この方法が使われます。今のところこれは許容される傾向にあるようです。

あまり説明部分が長くなるようであれば、見出しを作ってそこに通常の段落として書くことも検討してください。
定義の箇条書き中の箇条書き

定義の箇条書き中に箇条書きを用いる時には、ちょっとしたトリックを使わないと定義の箇条書きが複数のブロックに分断されてしまいます。

表示結果入力内容HTMLイメージ

用語1
用語1の説明

用語1に関する項目1

用語1に関する項目2

用語2
用語2の説明
用語2に関する用語1
用語2に関する説明1
用語2に関する用語2
用語2に関する説明2
用語3
用語3の説明; 用語1: 用語1の説明:* 用語1に関する項目1:* 用語1に関する項目2; 用語2: 用語2の説明:; 用語2に関する用語1:用語2に関する説明1:; 用語2に関する用語2:用語2に関する説明2; 用語3: 用語3の説明<dl><dt>用語1</dt><dd>用語1の説明<ul><li>用語1に関する項目1</li><li>用語1に関する項目2</li></ul></dd></dl><dl><dt>用語2</dt><dd>用語2の説明<dl><dt>用語2に関する用語1</dt><dd>用語2に関する説明1</dd><dt>用語2に関する用語2</dt><dd>用語2に関する説明2</dd></dl></dd></dl><dl><dt>用語3</dt><dd>用語3の説明</dd></dl>dldt 用語1dd 用語1の説明ulli 用語1に関する項目1li 用語1に関する項目2dldt 用語2dd 用語2の説明dldt 用語2に関する用語1dd 用語2に関する説明1dt 用語2に関する用語2dd 用語2に関する説明2dldt 用語3dd 用語3の説明

これは入れ子の箇条書きのあとに : を挿入することで1つのブロックにすることができます。

と記述するなどの処置をしましょう。参照:Wikipedia:利用案内/過去ログ/編集/3#「:*」の下の「:」について

表示結果入力内容HTMLイメージ

用語1
用語1の説明

用語1に関する項目1

用語1に関する項目2

用語2
用語2の説明
用語2に関する用語1
用語2に関する説明1
用語2に関する用語2
用語2に関する説明2
用語3
用語3の説明; 用語1: 用語1の説明:* 用語1に関する項目1:* 用語1に関する項目2:; 用語2: 用語2の説明:; 用語2に関する用語1:用語2に関する説明1:; 用語2に関する用語2:用語2に関する説明2:; 用語3: 用語3の説明<dl><dt>用語1</dt><dd>用語1の説明<ul><li>用語1に関する項目1</li><li>用語1に関する項目2</li></ul></dd><dt>用語2</dt><dd>用語2の説明<dl><dt>用語2に関する用語1</dt><dd>用語2に関する説明1</dd><dt>用語2に関する用語2</dt><dd>用語2に関する説明2</dd></dl></dd><dt>用語3</dt><dd>用語3の説明</dd></dl>dldt 用語1dd 用語1の説明ulli 用語1に関する項目1li 用語1に関する項目2dt 用語2dd 用語2の説明dldt 用語2に関する用語1dd 用語2に関する説明1dt 用語2に関する用語2dd 用語2に関する説明2dt 用語3dd 用語3の説明

定義の中で ":" （コロン）を使う場合