以下デスクトップ（パソコンなど）における手順を説明します。コモンズへアップロードするための、携帯端末のiOSとAndroid用のアプリについては、mw:Wikimedia_Apps/Commons（英語）やCommons:Mobile app（英語や日本語など）を参照してください。
アップロード作業の開始

アップロードする際は、必ず事前にそのファイルをアップロードする権利、そして再配布する権利をご自身が所有していることを確認し、さらに、ウィキメディア・コモンズにおける ライセンス要件および他の採用基準を満たしていることを確認してください。コモンズにアップロードできるのは利用フリーのコンテンツ（フリーコンテント）のみで、一部のウィキメディア・プロジェクトで認められている「フェアユース」コンテンツは対象外です。また、個人的な画像や人種差別的な画像、ポルノ画像などは好まれません。あなたがアップロードしたファイルは、他の利用者が不適切だと考えれば、ウィキページと同様に改変又は削除されることがあり、システムに負荷をかけすぎる利用者はアップロードが禁止されることがあることに留意してください。

ファイルをアップロードするには、まずアップロード先のプロジェクトにログインする必要があります。コモンズ以外のウィキメディア・プロジェクトでは新規利用者（多くのプロジェクトでは初ログイン後4日が経過していない利用者）はファイルのアップロードができません[3]。

また、アップロードに際しては、ファイル名、ファイルの概要、そしてライセンスの設定が必須となります。情報に記入漏れがあるとファイルが削除される場合もありますのでご注意ください。コモンズのアップロードウィザードの利用イメージ

ウィキメディア・コモンズにファイルをアップロードするためのページにたどり着く方法はいくつかあります。
ウィキペディアの各ページ左側「ツールボックス」に表示される「アップロード (ウィキメディア・コモンズ)」をクリックする。

コモンズの各ページ左側「participate」部に表示される「Upload file」をクリックする。

ツールの利用方法については、アップロードウィザードによるファイルのアップロードについてを参照してください。

なお、ウィキペディア日本語版のローカルにアップロードする場合は、特別:アップロード（Wikipedia:ファイルのアップロード）を利用します。
ファイル名の設定アップロードの画面

アップロード・ページには、殆どのブラウザの場合、「ファイルを選択」("Browse") というボタンがあります。このボタンをクリックすると、各利用者の利用しているオペレーティング・システムの標準的なファイル・オープン・ダイアログが開きます。アップロードしたいファイルを選択すると、「ファイルを選択」ボタンの隣にあるテキスト欄に、そのファイル名が自動的に入力されます。

ウィキメディア・プロジェクトで使用するのにふさわしいファイル名を選んで、ファイル名を決定してください。あなたのコンピューターに保存されているファイルのファイル名と同じ名前である必要はありませんが、ファイル名の決定は慎重に行なってください。特に正しい拡張子を用いているか注意してください。なお、ファイル名は拡張子も含めて、大文字・小文字が区別されます。ただし、最初の文字だけ例外的に常に大文字になります。ファイル名をアップロード後に変更するには、管理者の手助けが必要であり、Wikipedia:移動依頼の手続きが必要になります。

世界中からたくさんの方がファイルを利用しますので、ファイル名は英語であることが推奨されます。そしてできるだけ具体的かつ簡潔につけることが求められます。たとえばその写真が新幹線800系電車を写していたとします。でもそのファイルの名前が「Shinkansen」だけだとどのような新幹線を写しているのかがわかりませんよね。そこで「Shinkansen 800」のような名前にすると、これは新幹線の800系を写しているんだなということが、題を見ただけでも一目でわかるようになります。「IMG005.JPG」等のファイル名は、どのような画像が映っているのか分からないファイル名になりますので、そのようなファイル名は避けてください。

さらにファイルを探している人にとって探しやすく、使いやすくするには、例えば「その写真がどんな場所・部分を写しているのか」を書くといいでしょう。例えば前例の Shinkansen 800 だと、800系の全てを包括することになります。なので、File:Shinkansen 800 Series Exterior.jpg のような写真では、「Shinkansen 800 Front View」のように、新幹線の先頭車両を写した写真であるようなことがわかる名前も考えたほうが良いでしょう。また、他にも同じ車両の写真を撮影してアップロードする人もいるので、「001、002」のように連番にする手もあります。最終的に他の方がアップロードしたファイルの名前と重なる心配のないようなファイル名を書くことが一番良い方法です。

コモンズにアップロードするファイルに対しては、そのファイルを利用する可能性のあるプロジェクトのいずれにおいても未だ用いられていないファイル名を選定することが望ましいです。ローカルに同じ名前のファイルがあった場合、そのプロジェクト上ではコモンズのファイルではなく、ローカルのファイルが使用されてしまうからです。ただし、個々のプロジェクト上にあるファイルと同一ファイルをコモンズにアップロードし、ローカルが削除される予定である場合には、この限りではありません。
ファイルの概要の記入

続いて、「ファイルの概要」にアップロードするファイルの説明を書き込みます。なにを書かなければならないかについて、次を参照してください。{{Information|Description=説明|Source=出典|Date=製作日|Author=作者|Permission=ライセンス|other_versions=該当する場合のみ}}

説明 (Description) - ここにはファイルの説明を書き込みます。

出典 (Source) - もしそのファイルがあなたのものであればそうであると、あなたのものでなければ出典を明記してください。インターネット上ならウェブサイトのアドレスやそのホームページの管理者を、刊行物の場合はその刊行物の名前および刊行された日付を書き込みください。写真の場合は撮影した場所を書き込むことが望ましいでしょう。出典が不明の場合は削除の対象となります。

製作日 (Date) - 著作物を作成した日をここに記入します。写真の場合は撮影した日付参照してください。

他の版 (Other Versions) - もしそのファイルが、もともとコモンズ上にある別のファイルから加工などの手を加えて派生したものであれば、元のファイルの名前と、どこをどう加工したのかを書き込んでください。

ライセンスの設定

ファイルに対するライセンスを設定します。出典やライセンスが不明の場合は削除の対象となります。また、適切でないライセンスの場合も削除の対象になります。Wikipedia:アップロードされたファイルのライセンスやWikipedia:ライセンス更新も確認して下さい。

ウィキペディア日本語版では二次的著作物にフリー（自由）なライセンスを適用可能なファイルのみを受け付けることになってます。ただし、フリー（自由）なライセンスでなければなりません。ここで言うフリー（自由）とは、目的を問わず

再配布

二次的著作物（派生作品）の配布

商用利用

の三つがあります。コピーライト・タグに利用可能なフリーなライセンスについて詳細があります。

一般的なフリーのライセンスは次のようなものがあります。
パブリック・ドメイン(PD) - そのファイルの著作権を主張せず、一般に誰でも利用する事が出来ることを示します。

GNU Free Documentation License(GFDL)と、クリエイティブコモンズ 表示-継承(CC BY-SA)のデュアルライセンス（両方のライセンスを適用する） - そのファイルを誰でも複製、改変、及び配布・販売を許可するコピーレフトのライセンスです。

適切なタグを選んで説明欄に記入することになります。

適切なライセンスを提示することは、当然のことですが、なぜ、そのライセンスが適用されるのかを説明できるように、出典を明示するようにして下さい。あなた自身の作成・撮影したファイルである場合は、そのように明記してください。また、あなた自身が作成した画像であっても、職務著作物や屋外美術物の場合、二次的著作物として利用が制限される場合があります。Wikipedia:百科事典向け写真撮影のガイドやWikipedia:屋外美術を被写体とする写真の利用方針を確認して下さい。あなた自身が作成したものではない本やホームページに掲載されていた写真・画像は、通常、著作権で保護されており、アップロードはできません。それらをアップロードする場合は、フリーのライセンスであることを必ず確認して下さい。

最後に「アップロード」ボタンを押せば、アップロード完了です。インターネット接続の回線速度が遅い場合には、アップロードには多少の時間がかかるかもしれません。
注意事項・その他

既存のファイルと同一のファイル名でファイルをアップロードすると、以前のファイルは新しいもので置き換えられるため、警告が表示されます。