この項では、前項のママ先生及び後述の十二支師走以外の、暦の名前を持つヒロインを紹介する。ただし、「しもつき（11月）」の名前を持つヒロイン・登場人物は存在しない[3]。
六祭 みなづき（ろくまつり みなづき）
声：水樹奈々ピンクのロングヘアをポニーテールにしている、小柄な美少女。瞳は黄緑。学園では黄緑色の襟が特徴のセーラー服を着用[4]。6月6日生まれのO型。身長145cm、B72/W45/H70ゲーム版、アニメ版、ノベル版に登場。当初は「みなづき」という名前のみ決まっており、詳細な設定はゲーム用のオリジナルキャラクターとして『電撃G'sマガジン』の読者公募により作られた。『ファーストレッスン』で発表された入賞作では「外国人の血を引いているためいじめに遭っており、そこから助けてくれた主人公を慕っている」となっていたが、この案はいったん破棄され、主人公の妹分という要素のみを残して再設定された。初期案の「金髪で片目が隠れている」という外見は、はづきに受け継がれた。主人公と同じ施設で育った中学3年生の少女。当初はママたちに「お兄ちゃん」を取られるのではないかと強い警戒感を抱いていたが、次第に打ち解け、仁歳家のマスコット的存在になる。一人称は「みな」。かなりのお兄ちゃんっ子で、トンデモな性格のママ先生やはづきなどが揃う仁歳家では、チトセに並ぶ良識人である。本作はママ先生が中心の企画であるにもかかわらず、掲載誌のキャラクター人気投票において本作のヒロインの中では常に一位であった。『ファーストレッスン』掲載の設定では東京都八王子市出身。
七転 ふみつき（ななころび ふみつき）
声：島涼香黒いストレートロングヘアを白いカチューシャ（あるいはヘアバンド）で留めている眼鏡っ娘。学園では黒い襟のセーラー服を着用[4]。7月7日生まれのA型。身長155cm、B77/W50/H78。一人称は「私（わたし）」。ママ先生以外のヒロインでは、唯一原作である読者参加企画時代から登場する。ゲーム版、アニメ版、ノベル版、漫画版に登場。クラス委員長をしている、主人公のクラスメート。文芸部所属。模範生を絵に描いたような性格がゆえに、自堕落で自暴自棄気味な主人公の態度にいら立つこともしばしば。非常に疑り深く、主人公と先生たちの関係を怪しんでいる。ドラマCDでは唯一ナレーターの声が聞こえる。口癖は「不潔よ!」。『ファーストレッスン』掲載の設定では神奈川県出身。漫画版では作者のお気に入りであったこともあり、限りなく正ヒロインに近い位置に置かれた。
八桜 はづき（やざくら はづき）
声：園崎未恵金のロングヘアをうなじで纏めている（ライブ時は纏めない）、長身の美人。瞳は紫で、大抵片目が前髪で隠れている。体の線が出る服装を好む。8月8日生まれのO型。それ以外のプロフィールは不明[5]。キャラクターデザインは、みなづきの没デザインを基にしている。OVA版『HAPPY★LESSON』から登場。アニメ版、ノベル版に登場。ゲーム版にも、主人公と面識のない通りすがりとしてカメオ出演している。チトセ・みなづきと同じ施設の出身。ロック歌手として大ブレイクし、各地をツアーで駆け回る日々。細かいことにこだわらない豪快な性格。チトセとみなづきを、実の弟妹同然にかわいがっている。むつきたちママ先生に対しても、大きな信頼を寄せている。大食いで、大食い道を極め「オバ級」の称号を持つ。一人称は「あたし」。
九龍 ながつき（くうろん ながつき）
声：仲西環黒いロングヘアをうなじで纏めている、中性的な美少女。学園では男子用の制服、家では赤いチャイナドレスを着用。9月9日生まれのA型。身長165cm、B86/W53/H82。テレビアニメシリーズ第2期『HAPPY★LESSON ADVANCE』から登場。OVA版THE FINALにも、OPにのみ登場。中国人の父と日本人の母（他界している）の間に生まれたハーフ。幼少の頃の思い出の人物である「むつき」に逢うため上海からやって来た。実家は香港華僑で、「裏の世界」でもかなりの権力を持つ。格闘術に優れ、『ADVANCE』第1話ではマフィア相手に大立ち回りを披露して見せた。周囲の者たちに心を開いていないが、むつきとふみつき、ロック歌手として憧れているはづきだけは例外。一人称は「ウォン（「我」の中国語読み）」。本名は「龍 長月（ロン チャウユェ）」であり、むつきに会うために、はづきの「八」の次の数字である「九」をつけた偽名を名乗っていた。[6]アニメ版のみの登場だが、キャラクターデザインはささきむつみによる。
十隠 カンナ（とがくし カンナ）
声：中川亜紀子左右に大きく広がったクリーム色のセミロングヘアの眼鏡っ娘。10月10日生まれのAB型。身長158cm、BWHは「発育途上」。テレビアニメシリーズ第1期『HAPPY★LESSON THE TV』から登場。アニメ版、ノベル版に登場。マッドサイエンティスト。幼稚園時代からの親友であるきさらぎと世界征服を誓っていたが、きさらぎが野望を放棄したことを逆恨みし、以後チトセを執拗につけ狙うようになる。毎回作戦を綿密に練ってはいるが、いつも失敗に終わる。思い込みが激しく、深く考慮すると言うことをしない。精神的な幼さではうづきと同レベル。口癖は「?ですわ」。一人称は「カンナ」。アニメ版とノベル版では性格が異なっており、ノベル版ではきさらぎが世話する「ボク」を「オトコ」と呼んで敵視し、口調も「?ノ」になっている。本名は「十隠・カミンスキー・アンナ」[7]。
主人公
仁歳 チトセ（ひととせ チトセ）
声：岸尾大輔OVA及びTVアニメの主人公。こよみ学園高等部3年B組所属。幼い頃に海難事故で両親を失った孤児。高校1年次に一人暮らしを始め、3年次にこよみ学園へ編入した。同じ養護施設で育ったみなづきとはづき以外には心を開かない粗暴な性格で、三白眼の容姿からケンカを売られることも多々ある問題児。その心に秘めた孤独に気付いて「母親代わり」として同居し始めたむつきたちに辟易しながらも、彼女たちを憎からず思っている。ふみつきやみなづきの恋心に気付かない鈍感な性格でもある。やたらハイテンションなむつきたちに対する唯一のツッコミ役であり、被害者。OVA三期の終盤ではむつきと相思相愛になり、後に結ばれることになる。なお、苗字は「一年（ひととせ）」の当て字。
有坂 ススム（ありさか ススム）
漫画版の主人公。こよみ学園高等部3年生。朴訥で自分をあまり表に出さない性格だが、ママ先生やふみつきに対する態度には誠実さがある。チトセの性格に反発を覚えた作者が『ハピレス』の主人公の理想形として生み出した。終盤ではむつきとふみつきの間に挟まれ、ギャルゲー主人公的な状態に陥る。また、当初は就職を考えていたが、教師になる為にこよみ学園付属の大学への進学を希望するようになった。作者の趣味か、麻雀が強く、昔のTVゲームなどに詳しい。
まこと
ゲーム版の主人公、名前は固定で、ユーザーの任意で変更することは出来ない。
その他の登場人物
生徒B・生徒C
声：羽柴秀矢（生徒B） / 中國卓郎（生徒C）アニメ版のみ登場。チトセ及びふみつきの同級生で、常にビデオカメラを持ち歩いており、コンビで行動する。ふみつきがチトセのことで悩んでいる時に必ずと言っていいほど現れ、茶々を入れてはぶっ飛ばされる。本名は不明だが、小説ではBは「馬場」、Cは「茶谷」という名前がある。初登場時からそれぞれ額に「B」「C」と書かれていることから、そのまま「B」「C」と呼ばれている。
十二支 師走（じゅうにし しわす）
声：さとうあいこよみ学園の学園長。