γ-ヒドロキシ酪酸

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名

4-Hydroxybutanoic acid

臨床データ
胎児危険度分類

B

法的規制

AU: Prohibited (S9)

CA: Schedule III

UK: クラスC

US: スケジュールI

Class B (NZ)

投与経路通常は経口; 経静脈
薬物動態データ
生物学的利用能25% (経口)
代謝95%、主に肝代謝
半減期30 - 60 分
排泄5%、腎排泄
識別
CAS番号
591-81-1
ATCコードN01AX11 (WHO)
PubChemCID: 3037032
DrugBank?
KEGGC00989
化学的データ
化学式C4H8O3
分子量104.11 g/mol (GHB)
126.09 g/mol (ナトリウム塩)
SMILES

OCCCC(=O)O

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γ-ヒドロキシ酪酸（ガンマヒドロキシらくさん、英: Gamma-Hydroxybutyric Acid、略称: GHB）はヒドロキシ酸の一種。中枢神経系の抑制効果を持つ。ワイン、牛肉、小さな柑橘類などの食品に存在する事が知られる[1]。多くの国で違法ドラッグとして規制されているが[2]、ナルコレプシーや不眠症、うつ病の治療効果を持ち、アメリカやカナダ、ニュージランド、オーストラリア、多くの欧州諸国では治療目的で認可を受けている[3]。
概要

2002年に、ナルコレプシーの治療薬としてFDAに認可された。2012年現在、ナルコレプシーとアルコール依存症の治療薬として使用されている[4]。この場合はプロドラッグとしてナトリウムオキシベートの形で販売される（商品名： Xyrem）。@media screen{.mw-parser-output .fix-domain{border-bottom:dashed 1px}}近年になって[いつ?]睡眠薬や脱法ドラッグとして使われるようになったことから、2001年（平成13年）11月25日以降、麻薬指定され「麻薬及び向精神薬取締法」により、無資格者による輸入、輸出、製造、製剤、小分け、譲り受け、譲り渡し、所持、施用が禁止された。睡眠作用・性欲増強作用を持つために、性犯罪への悪用が目立つとされ、日本における規制のきっかけとなった[5]。海外製の媚薬に含有されることもあり[5]、過量投与で痙攣や意識障害が起きる[5]。2017年9月21日には、自宅で製造したとして逮捕者が出た[要出典]。
特記事項

法律に基づく名称では「四―ヒドロキシ酪酸」と記述する。麻薬指定された当初、官報に「三―ヒドロキシ酪酸（別名GHB）及びその塩類」と記載、公布されたがこれは完全な誤りである。その後、第153回国会（平成13年）で間違いが指摘され「四―ヒドロキシ酪酸」に訂正された。[6]

出典[脚注の使い方]^ Weil, Andrew; Winifred Rosen (1993). “Depressants”. From Chocolate to Morphine (2nd ed.). Boston/New York: Houghton Mifflin Company. p. 77. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}ISBN 0-395-66079-3 
^ ⇒Erowid GHB Vault : Legal Status.
^ “ ⇒Sodium Oxybate: MedlinePlus Drug Information”. Nlm.nih.gov (2010年7月28日). 2010年8月1日閲覧。
^ “GHB history, GHB discovery, early GHB use till now”. 2012年2月25日時点の ⇒オリジナルよりアーカイブ。2015年11月11日閲覧。
^ a b c 市販用「媚薬」から麻薬成分＝密輸容疑、販売業者ら逮捕―厚生局　時事通信 2015年11月10日(火)19時52分配信