FAプレミアリーグ1998-99シーズンは、マンチェスター・ユナイテッドが、プレミアシップとFAカップ、チャンピオンズリーグの3冠（トレブル）を達成したシーズンとして多くの人に記憶されている。リーグ戦では3敗を喫しただけであり、7シーズンで5度目となるリーグタイトルを獲得した。
アーセナルは、マンチェスター・ユナイテッドがライバルのリヴァプールと2-2で引き分ける一方で、トッテナム・ホットスパーに勝利した際には最も優勝に近い位置にいたが、最終的に1ポイント差で連覇を逃した。
最終戦の前の週にアーセナルが0-1でリーズ・ユナイテッドで敗れ、マンチェスター・ユナイテッドは首位に立ったが、勝利が必要とされたトッテナム・ホットスパーとの最終戦では一時0-1でリードされ、アーセナルにも優勝の可能性があったが、2-1で逆転勝利を飾り、優勝を決めたのであった。
マンチェスター・ユナイテッドは、ウェンブリー・スタジアムで行われたFAカップ決勝では、2-0でニューカッスル・ユナイテッドに勝利し、自身の持つ記録を更新し10度目の優勝を果たし、チャンピオンズリーグ決勝では、2-1でバイエルン・ミュンヘンに勝利し、2度目の優勝を果たした。決勝戦が行われた1999年5月26日は1968年に初優勝した際に監督を務めていたサー・マット・バスビーの90回目の誕生日に当たる日であった。この成功のためにオフシーズンにマンチェスター・ユナイテッドのメンバーは大きく入れ替わり、ドワイト・ヨーク、ヤープ・スタム、イェスパー・ブロムクヴィストの獲得には、計2800万ポンドが費やされ、9年間クラブに在籍したガリー・パリスターは250万ポンドでミドルズブラに復帰し、ブライアン・マクレアーもかつて在籍したマザーウェルに自由移籍するなど数人のベテラン選手たちがクラブを去った。
同シーズンのフットボールリーグについては「フットボールリーグ1998-99」を参照のこと。.mw-parser-output .locmap .od{position:absolute}.mw-parser-output .locmap .id{position:absolute;line-height:0}.mw-parser-output .locmap .l0{font-size:0;position:absolute}.mw-parser-output .locmap .pv{line-height:110%;position:absolute;text-align:center}.mw-parser-output .locmap .pl{line-height:110%;position:absolute;top:-0.75em;text-align:right}.mw-parser-output .locmap .pr{line-height:110%;position:absolute;top:-0.75em;text-align:left}.mw-parser-output .locmap .pv>div{display:inline;padding:1px}.mw-parser-output .locmap .pl>div{display:inline;padding:1px;float:right}.mw-parser-output .locmap .pr>div{display:inline;padding:1px;float:left}Aston VillaBlackburnCoventryDerbyEvertonLeedsLeicesterLiverpoolMan UnitedMiddlesbroughNewcastleNottingham ForestSheffield WednesdaySouthampton FAプレミアリーグ1998?99のクラブ本拠地ArsenalCharltonChelseaTottenhamWest HamWimbledon FAプレミアリーグ1998?99のクラブ本拠地(ロンドン周辺) 1998-99シーズンからチャンピオンズリーグの出場権は3枠与えられ、マンチェスター・ユナイテッド、準優勝のアーセナル、3位のチェルシーが翌シーズンのチャンピオンズリーグに出場することになった。UEFAカップの出場権はリーグでは一だけであり、4位のリーズ・ユナイテッドに出場権が与えられた。5位のウェストハム・ユナイテッドは、インタートトカップを通過し、UEFAカップの出場権を獲得した。FAカップ決勝に進出したニューカッスル・ユナイテッド、リーグカップで優勝したトッテナム・ホットスパーにもUEFAカップの出場権が与えられた。 最下位に終わったノッティンガム・フォレストは7シーズンで3度目の降格となり、ホームではマンチェスター・ユナイテッドに1-8という記録的なスコアで敗れている。4シーズン前の優勝チームであるブラックバーン・ローヴァーズも19位で降格となった。
ヨーロッパのカップ戦の出場権
降格・昇格
