E-Z表記法 - 暇つぶしWikipedia

E-Z表記法

E?Z 表記法(いーぜっとひょうきほう、英: E-Z notation)とは有機化学における、二重結合の絶対立体配置を記述する記法で、IUPAC命名法の一つである。相対立体配置しか表せないcis?trans 異性の記法、を複数の置換基を持った二重結合の表記に利用できるよう拡張したものともいえる。E?Z 表示法、E?Z 命名法とも。

カーン・インゴルド・プレローグ順位則 (CIP順位則)に従って、二重結合上の各置換基に優先順位を付け、各炭素上の2つの置換基のうち高い方の位置を互いに比較する優先順位の高い2つの基が二重結合の反対側にある（"trans"である）場合、その結合は E 体 (ドイツ語で「反対」を意味するentgegenドイツ語: [?nt??e???n]に由来する) )と呼ばれ、優先順位の高い2つの基が二重結合の同じ側にある（"cis"である）場合、その結合は Z 体 (ドイツ語で「共に」を意味するZusammenドイツ語: [tsu?zam?n]に由来する) )と呼ばれる。

(E)-But-2-ene (Z)-But-2-ene

E と Z は慣例的に大文字、イタリック体、括弧つきで表記され、残りの名前とはハイフンで区切られている。英語の大文字表記ルールでは名前の最初の文字にはならない（上記の例では、先頭の E や Z が大文字でもButeneの"B"は大文字のままである）。

CIP順位則では塩素よりも臭素の優先順位が高いため、下記の例のように"cis-trans"としての直感に反しうる命名になることもある。

(E)-1-Bromo-1,2-dichloroethene (Z)-1-Bromo-1,2-dichloroethene
アリティレチノイン

複数の二重結合を持つ有機分子では、複数の E 、 Z がそれぞれどのアルケンを指しているか示す必要がある場合がある。例えば、アリティレチノインの化学名は"(2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid"であり、2、4、8位のアルケンが E, 6位からのアルケンが Zに相当する。
関連項目

 立体異性体

 アルケン

 幾何異性体

 分子構造

 参考文献

Panico, R.; Powell, W. H.; Richer, J. C., eds (1993). “Recommendation 7.1.2”. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. IUPAC/Blackwell Science. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}ISBN 0-632-03488-2. https://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/

表

話

編

歴
 立体化学
トピック.mw-parser-output .hlist ul,.mw-parser-output .hlist ol{padding-left:0}.mw-parser-output .hlist li,.mw-parser-output .hlist dd,.mw-parser-output .hlist dt{margin-right:0;display:inline-block;white-space:nowrap}.mw-parser-output .hlist dt:after,.mw-parser-output .hlist dd:after,.mw-parser-output .hlist li:after{white-space:normal}.mw-parser-output .hlist li:after,.mw-parser-output .hlist dd:after{content:" ・\a0 ";font-weight:bold}.mw-parser-output .hlist dt:after{content:": "}.mw-parser-output .hlist-pipe dd:after,.mw-parser-output .hlist-pipe li:after{content:" |\a0 ";font-weight:normal}.mw-parser-output .hlist-hyphen dd:after,.mw-parser-output .hlist-hyphen li:after{content:" -\a0 ";font-weight:normal}.mw-parser-output .hlist-comma dd:after,.mw-parser-output .hlist-comma li:after{content:"、";font-weight:normal}.mw-parser-output .hlist-slash dd:after,.mw-parser-output .hlist-slash li:after{content:" /\a0 ";font-weight:normal}.mw-parser-output .hlist dd:last-child:after,.mw-parser-output .hlist dt:last-child:after,.mw-parser-output .hlist li:last-child:after{content:none}.mw-parser-output .hlist dd dd:first-child:before,.mw-parser-output .hlist dd dt:first-child:before,.mw-parser-output .hlist dd li:first-child:before,.mw-parser-output .hlist dt dd:first-child:before,.mw-parser-output .hlist dt dt:first-child:before,.mw-parser-output .hlist dt li:first-child:before,.mw-parser-output .hlist li dd:first-child:before,.mw-parser-output .hlist li dt:first-child:before,.mw-parser-output .hlist li li:first-child:before{content:" (";font-weight:normal}.mw-parser-output .hlist dd dd:last-child:after,.mw-parser-output .hlist dd dt:last-child:after,.mw-parser-output .hlist dd li:last-child:after,.mw-parser-output .hlist dt dd:last-child:after,.mw-parser-output .hlist dt dt:last-child:after,.mw-parser-output .hlist dt li:last-child:after,.mw-parser-output .hlist li dd:last-child:after,.mw-parser-output .hlist li dt:last-child:after,.mw-parser-output .hlist li li:last-child:after{content:")\a0 ";font-weight:normal}.mw-parser-output .hlist ol{counter-reset:listitem}.mw-parser-output .hlist ol>li{counter-increment:listitem}.mw-parser-output .hlist ol>li:before{content:" "counter(listitem)" ";white-space:nowrap}.mw-parser-output .hlist dd ol>li:first-child:before,.mw-parser-output .hlist dt ol>li:first-child:before,.mw-parser-output .hlist li ol>li:first-child:before{content:" ("counter(listitem)" "}

キラリティー

 ラセミ混合物

配置記述子

cis?trans異性

cis-, trans-
E–Z表記法

(E)-, (Z)-
芳香族置換基パターン

o-, m-, p- (ortho, meta, para)
Endo-exo異性

endo, exo
シンおよびアンチ付加

syn, anti
3つの同一配位子

fac, mer (facies, meridonal) [廃止]
炭素骨格

n, iso, neo, cyclo
第二級と第三級

sec-, tert-
スピロ化合物

spiro
カテナン

catena

絶対配置

CIP（カーン・インゴルド・プレローグ）優先則