2006年8月2日に千葉ロッテマリーンズ公式イメージソング「ダイヤモンド」をリリース。11月発売のPS2版テイルズ オブ デスティニーのイメージソングに再び「夢であるように」が選ばれた。10月11日に8thアルバム『Diamonds』のリリース、その後「DEEN LIVE JOY-Break11」開催。また、世界的オーボエ奏者の宮本文昭のラストアルバムに楽曲を提供した。
2007年4月25日に『DEEN LIVE JOY COMPLETE 2006-2007<PREMIUM EDITION>』と7年ぶりクラシックシリーズシングル「Classics Three PASTEL 夢の蕾」が同時リリース。さらに、2001年から2002年まで発売したライブDVD3タイトルが5月23日に再リリース。8月4日の福井を皮切りに10月21日の沖縄公演まで、全国47都道府県ライブツアーの開催が決定。クラシックシリーズシングル「Classics Four BLUE Smile Blue」も8月22日にリリース。12月19日には『DEEN The Best Classics』をリリース。
2008年1月から『DEEN LIVE JOY-Break 12?Road to 武道館?』が開催。「夢であるように」が1月発売のPS2用ソフト「テイルオブデスティニー ディレクターズカット」のイメージソングとしてCMで放映される。6月4日にはベスト・アルバム『DEEN PERFECT SINGLES +』をリリース、デビュー15周年を記念して武道館でライブ開催。その模様を収録したライブアルバムを9月3日にリリース。9月23日のNamcoイベント『Tales of Festival 2008』のミニライブで「夢であるように」や「永遠の明日」などを披露。12月10日にリリースの34thシングル「永遠の明日」をニンテンドーDS用ソフト「テイルズ オブ ハーツ」テーマソングとして提供、オリコン初登場6位を記録。
2009年2月25日におよそ2年4ヶ月ぶりの9thアルバム『DEEN NEXT STAGE』を、4月29日に35thシングル「Celebrate」をリリース。5月9日には昨年に引き続き2度目の武道館公演である『DEEN LIVE JOY Special 日本武道館 2009』が行われた。7月には軽井沢と音霊で夏のライブとなる『DEEN Unplugged Summer Resort Live'09 ?Karuizawa & Zushi?』が開催された。11月4日に36thシングル「Negai feat.ミズノマリ from paris match」を、12月2日に10thアルバム『LOVERS CONCERTO』をリリースした。ライブツアーDEEN LIVE JOY-Break14?Negai?を12月5日からスタートさせた。
2010年5月8日、3度目の武道館公演である『DEEN LIVE JOY Special 日本武道館 2010』が行われる。7月14日にシングル「coconuts feat.kokomo」、同月28日には11thアルバム『クロール』をリリース。そして、8月と9月には去年に引き続きリゾート地でのアンプラグド・ライヴ、『DEEN Unplugged Summer Resort Live '10』が開催された。11月24日にはライブベストアルバム『ALL TIME LIVE BEST』とカップリング曲限定のベスト・アルバム『Another Side Memories ?Precious Best』を同時リリース。その後11月27日からは、ライブツアー『DEEN LIVE JOY-Break15 ?History?』を開催。 2013年3月10日にデビュー20周年をむかえ、オールタイムベストアルバム「DEENAGE MEMORY」をリリース。同年8月7日にはメモリアル両A面シングル「二十歳(ハタチ)／雨の六本木」をリリースする。9月に所属レーベルをアリオラジャパンから同じソニー・ミュージックエンタテインメント傘下のエピックレコードジャパンへ移籍する。同年10月12日・13日にはDEEN初の武道館2days公演「DEEN 20th Anniversary Live in 日本武道館 ?DEENAGE MEMORY?」が行われた。 2014年6月11日にDEEN初の洋楽カバーアルバム「君がいる夏 -Everlasting Summer-」をリリース。各楽曲のShort FilmがYouTube公式チャンネルより公開された。10月1日に42枚目となるシングル「君が僕を忘れないように 僕が君をおぼえている」、ビデオクリップ集「THE GREATEST CLIPS 2008-2013」を同時リリース。12月31日、カウントダウンライブ「DEEN LIVE JOY -COUNTDOWN SPECIAL ?マニアックナイトW('O')W?」開催。ファン投票によるセットリストで行われた。 2015年3月26日、ニコニコ生放送「DEEN 春なのにマル秘ドッキリ報告！ ?超重大発表もあるよスペシャル?」に生出演。6月24日のニューシングル「千回恋心!のリリースと、8度目となる日本武道館でのスペシャルライブも発表された。 2018年1月12日、ギターの田川伸治が3月10日に東京・日本武道館で開催されるライブを以って脱退することが公式サイトにて発表された。[2]また、6月に武道館公演の模様を収録された映像がBlu-ray、DVDで発売されBlu-ray総合チャートにてデイリー3位を記録した。[3]7月には3人体制最後となるビデオクリップ集「THE GREATEST CLIPS 2014-2017」もリリースされた。 2019年2月6日、47枚目のシングルとなる「ミライからの光」がリリースされた。また、タイアップとしてゲームアプリである「テイルズオブザレイズ」のテーマソングとして起用されることが決まった。[4] 3月13日には、18枚目となるニューアルバム「NEW JOURNEY」が発売された。このアルバムの初回限定盤Aでは2018年12月31日に行われたカウントダウンライブの映像がノーカットで収録されている。 2020年1月?2月にかけて「LIVE JOY-Break22-All your request-」を開催。 新型コロナウイルスの影響を受け、25周年記念として企画されていた「NEEDay?25周年記念 温泉の旅?」が旅行延期となったが、｢DEEN Summer Resort Live ?7th wave?」では感染予防として各会場の最大収容人数の50％以下になるように座席の調整を行い、換気や消毒の強化を行うなどしてコロナ禍の影響を受けながらも精力的に活動を行った。 2021年1月、DEEN初のシティポップ・カバーアルバム「POP IN CITY ?for covers only?」をリリース。ジャケットには永井博がデザインを担当している。 7月にはオリジナル・アルバム「TWILIGHT IN CITY ?for lovers only?」を発売。前作のカバーアルバムのからインスパイアを受けたDEEN流のシティポップ作品となった。
2013年 - デビュー20周年
2018年 - デビュー25周年