この項目では、農薬として使われた有機塩素化合物について説明しています。その他の用法については「DDT (曖昧さ回避)」をご覧ください。
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出典検索?: "DDT"
ジクロロジフェニルトリクロロエタン
IUPAC名
4,4'-(2,2,2-trichloroethane-
1,1-diyl)bis(chlorobenzene)
識別情報
CAS登録番号50-29-3
KEGGC04623
SMILES
Clc1ccc(cc1)C(c2ccc(Cl)cc2)C(Cl)(Cl)Cl
特性
化学式C14H9Cl5
モル質量354.49 g/mol
密度1.6 g/cm3 [1]
融点
260 ℃ [1]
危険性
EU分類 T N
RフレーズR25 R40 R48/25 R50/53
SフレーズS1/2 S22 S36/37 S45 S60 S61
半数致死量 LD50113 mg/kg (rat)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
第二次世界大戦頃にアメリカ軍で使われた携行式DDT散布器
DDT（ディー・ディー・ティー）とはdichlorodiphenyltrichloroethane（ジクロロジフェニルトリクロロエタン）の略であり、かつて使われていた有機塩素系の殺虫剤、農薬である。日本では1971年（昭和46年）5月に農薬登録が失効した。なお、上記の名称は化学的には正確ではなく、「4,4'-(2,2,2-トリクロロエタン-1,1-ジイル)ビス(クロロベンゼン)」が正確な名称である。DDTの構造中で、トリクロロメチル基がジクロロメチル基となったものをdicholorodiphenyldichloroethane（英語版）（ジクロロジフェニルジクロロエタン、DDD）という。
殺虫剤としての利用（ドイツ語版）によって初めて合成された。それから長きにわたって放置されてきたが、1939年にスイスの科学者にしてガイギー社の技師、パウル・ヘルマン・ミュラーによって殺虫効果が発見された[3]。彼はこの功績によって1948年にノーベル生理学・医学賞を受賞した。その後、第二次世界大戦によって日本の除虫菊の供給が途絶えたアメリカによって実用化された。非常に安価に大量生産が出来る上に少量で効果があり、ヒトや家畜に無害であるように見えたため爆発的に広まった。アメリカ軍は1944年9月から10月のペリリューの戦いで戦死体や排泄物に湧くハエ退治のためにDDTを初めて戦場に散布した。だが激戦のペリリュー島では死体が多すぎて、効果は限定的だった[4]。
日本では、戦争直後の衛生状況の悪い時代、アメリカ軍が持ち込んだDDTによる、シラミなどの防疫対策として初めて用いられた。初回の散布は1945年（昭和20年）9月10日、アメリカ軍機で立川基地上空からの散布[5]を皮切りに、各地方都市でも空中散布が行われた[6]。外地からの引揚者や、一般の児童の頭髪に薬剤を浴びせる防除も積極的に行われ、その風景は、ニュース映画として配給された。また、米軍機から市街地に空中撒布することもあった衛生状態が改善した後は、農業用の殺虫剤として利用された。
日本では、1945年10月に京都大学工学部化学科の宍戸教授の手によって実験室での合成には成功していたが、工業的合成は難しかった。理由としては製造特許を持つガイギー社が製品の海外輸出を禁じたためである。戦後アメリカから日本に輸出されたものは、連合国軍最高司令官総司令部 (GHQ) からの援助として特別に許されたものであった。そのため、日本の農薬メーカーの技術開発は、次第にBHC（ベンゼンヘキサクロリド）に向けられていった。
1950年代、八丈小島のフィラリア駆除のため、溶岩地帯の水溜まりに向けて、ヘリコプターを用いたDDTの空中散布が行われた事がある。詳細は「八丈小島のマレー糸状虫症」を参照
2007年現在で主に製造している国は中国とインドで、主に発展途上国に輸出されマラリア対策に使われている。農薬としても一部で使用されており、残留農薬となったDDTが問題になることもある。
DDTの分解物のDDE、DDAは化学的に非常に安定しており、分解しにくく環境中に長く留まり影響を与える可能性があり、また食物連鎖を通じて生体濃縮されることが分かった。 クロロベンゼンとクロラールを酸性条件下で加熱することによって製造される。 アメリカの野生ワニなどで環境ホルモン作用が疑われた。このため、現在、日本国内において製造・使用が禁止されているが、一部の発展途上国においてはマラリア予防のために使用されている。 化学物質としての危険性については、1962年に出版されたレイチェル・カーソンの『沈黙の春』により取り上げられ、認識が広まった。
合成法
法規制
1981年に化学物質の審査及び製造等の規制に関する法律の第一種特定化学物質に指定され製造と輸入が禁止されている。
2001年に採択されたストックホルム条約において、残留性有機汚染物質 (POPs) に指定された。
マラリア対策として、2006年9月15日にWHO（世界保健機関）からDDTの室内残留性噴霧を奨励する方針が出された。
環境汚染物質として
