1993年、気鋭の若手映画監督として注目を集めていた岩井俊二からのオファーを受け、映画『PiCNiC』（1996年公開）に出演を決める[12]。

1996年、岩井俊二監督の映画『スワロウテイル』に主演。劇中に登場するバンド「YEN TOWN BAND」名義でのシングル「Swallowtail Butterfly ?あいのうた?」は初のオリコンシングルチャート1位を獲得。また、同作で日本アカデミー賞優秀主演女優賞を受賞。1997年、アルバム『Junior Sweet』がオリコン初登場1位を獲得し、ミリオンセラーを記録。同年11月には土屋公平のプロジェクトによる「CHARA with THE 99 1/2」名義でシングルを発表。

1999年、YUKIと「Chara+YUKI」を結成、シングルを発表。同年、長男を出産。2001年、「Mean Machine」にドラムとして参加し、シングル2枚とアルバム1枚を発表。
インディーズ活動期

2003年以降、エピックとの契約終了後はレコード会社には所属せず、インディーズでの活動となる。2005年にアルバム『something blue』を2000枚限定で発売したほか、ファンクラブ会員限定ライブ「チャラクラパーティー」を複数回開催。また、新居昭乃とのユニット、「cold sugar」（あきのちゃら）や「a quiet alertness」名義でのライブ活動も行う。
メジャー復帰 - YEN TOWN BAND、活動再開

2006年よりユニバーサルミュージックに移籍し、メジャーでの音楽活動を再開。2007年2月、約4年ぶりのメジャーでのオリジナル・アルバム（10th）『UNION』を発表、全国ツアーも開催した。

2008年2月、夫の浅野が主演を務めた映画「モンゴル」が第80回アカデミー賞外国語映画賞にノミネートされ、授賞式が行われるロサンゼルスにて夫婦揃って会見を行い話題となった。同年4月より、音楽番組『音楽ば?か』のMCを担当。同年9月、映画『蛇にピアス』で映画の主題歌を担当、原作者の金原ひとみと主題歌「きえる」の詞を共作した[13]。

2011年9月、デビュー20周年を迎えた。

2012年、9年ぶりに古巣であるソニー系列のキューンミュージックへレーベル移籍。

2013年、200曲以上の楽曲から厳選したセルフカバー・アルバム『JEWEL』を発売。その後も、コンスタントに楽曲やツアーなどこなし、多くの評価を呼ぶ。

2014年、クロスカンパニー社のグローバル新ブランド「KOE」のブランドアンバサダーに愛娘SUMIREと共に抜擢され、初のCM親子共演を果たす。またそのイメージソングとして「Rainbow」「せつなくてごめんね」を書き下ろす[10]。

2015年9月12日、YEN TOWN BANDが『大地の芸術祭 越後妻有アートトリエンナーレ2015』で約12年ぶりのライブを行う。12月2日には19年振りにシングル「アイノネ」をリリースし、合わせてアルバム『MONTAGE』のリマスター盤も発売。これを機に、CHARAとしての活動も活発化となり、定期的にTVやメディア等に出演を果たす。翌年には、Kj（Dragon Ash）がゲスト参加をしたシングル「my town」の発売や、およそ20年振りとなるオリジナル・アルバム『diverse journey』を発売するなど定期的に活動を続けた。
デビュー25周年 - 現在

2016年9月、デビュー25周年を迎えた。デビュー日に当たる9月21日には25周年記念プロジェクトの環として、19年前に発売した最大のヒットアルバム『Junior Sweet』のリマスター盤と再現ツアーや、自身としては初の45曲を選曲したオールタイム・ベスト『Naked & Sweet』を立て続けにリリースした。また、22年前の1994年に開催されたツアー唯一の会場であった日本武道館公演の映像を蔵出しし、当時の公演日程だった11月11日だけの限定上映がなされた。

2017年7月19日、25周年の締めくくりとして、オリジナル・アルバム『Sympathy』を発売。同アルバムには、岸田繁（くるり）・ケンモチヒデフミ（水曜日のカンパネラ）らが参加。この他、楽曲提供にも積極的に参加をしており、近年では新山詩織や倖田來未といったアーティストにも全面プロデューサーとして関わっている。

2021年4月2日公開の映画『ゾッキ』（監督：竹中直人・山田孝之・齊藤工）にてキャリア初の音楽監督をつとめ、主題歌を息子HIMIと歌う。

2021年9月、デビュー30周年を迎えた。同月20日、LINE CUBE SHIBUYAでのデビュー30周年記念公演『Chara's Time Machine: 30th Anniversary Live』開催。日本コロムビアへのレーベル移籍を発表。

2021年秋冬シーズンのGUイメージキャストに登場した[14]。

2021年11月6日、映画『スワロウテイル』公開 25周年を記念して、KURKKU FIELDSにてYEN TOWN BAND の１日限りのスペシャルライヴを開催。

2021年12月20日、デビューから30年の軌跡を辿る書籍『Chara’s Time Machine Book』発売。

2022年　オーケストラ公演「billboard classics Chara 30th ANNIVERSARY Premium Symphonic Concert 2022- Chara?s Time Machine -」を3月27日に兵庫県?芸術?化センター KOBELCO?ホールと、4月15日にBunkamuraオーチャードホールにて開催。