APINACA
IUPAC命名法による物質名
IUPAC名

1-ペンチル基-N-トリクロロ[3,3,1,13,7]dec-1-yl-1H-インダゾール-3-カルボキサミド

臨床データ
法的規制

指定薬物 (JP)
違法薬物 (US)
en:一次指定薬物 (NZ)

識別
CAS番号
1345973-53-6
ChemSpider28189076
化学的データ
化学式C23H31N3O
分子量365.510
SMILES

C3C4CC2CC3CC(C4)(C2)NC(=0)c(nn1ccccc)c5c1cccc5

InChI

InChI=1S/C23H31N3O/c1-2-3-6-9-26-20-8-5-4-7-19(20)21(25-26)22(27)24-23-13-16-10-17(14-23)12-18(11-16)15-23/h4-5,7-8,16-18H,2-3,6,9-15H2,1H3,(H,24,27)

Key:UCTCCIPCJZKWEZ-UHFFFAOYSA-N

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APINACA（N-(1-アダマンチル)-1-ペンチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド、俗称: AKB48）は、カンナビナイト受容体（英語版）[1]CB1のアゴニストである（Ki=304.5nM, EC50=585nM）。合成カンナビノイドの一種であり、インダゾールの1位にペンチル基が結合した化合物である。

2012年3月に日本の研究所でAPICA（英語版）と同様の危険ハーブの成分として確認された[2]。日本では、2012年7月1日に、薬事法に基づく指定薬物に追加された[3][4][5]。また、ニュージーランドでは、2012年7月13日に一時指定薬物に指定され、禁止された[6]。

ある特許に申請されていた範囲に含まれてはいたが、この化合物自体が論文や特許に記載されたことはなかった[7]。
検出

薬物ではAKB48という名称で販売されていることがある[8][9]。薬機法の法基準はこの薬物でも有効である。フォレンデックス (Forendex) のウェブサイトにおいて乱用の可能性がある薬物にリストアップされている[10]。
関連項目

ADB-PINACA

脚注[脚注の使い方]
出典^ Uchiyama, Nahoko; Kawamura, Maiko; Kikura-Hanajiri, Ruri; Goda, Yukihiro (2013). “URB-754: A new class of designer drug and 12 synthetic cannabinoids detected in illegal products”. Forensic Science International 227 (1-3): 21?32. doi:10.1016/j.forsciint.2012.08.047. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}ISSN 03790738. 
^ Uchiyama, Nahoko; Kawamura, Maiko; Kikura-Hanajiri, Ruri; Goda, Yukihiro (2012). “Identification of two new-type synthetic cannabinoids, N-(1-adamantyl)-1-pentyl-1H-indole-3-carboxamide (APICA) and N-(1-adamantyl)-1-pentyl-1H-indazole-3-carboxamide (APINACA), and detection of five synthetic cannabinoids, AM-1220, AM-2233, AM-1241, CB-13 (CRA-13), and AM-1248, as designer drugs in illegal products”. Forensic Toxicology 30 (2): 114?125. doi:10.1007/s11419-012-0136-7. ISSN 1860-8965. 
^ “薬事法第2条第14項に規定する指定薬物及び同法第76条の4に規定する医療等の用途を定める省令の一部改正について（施行通知）” (PDF). 厚生労働省医薬食品局長 (2012年6月1日). 2012年9月23日閲覧。
^ ⇒薬事法の規定による「指定薬物」の指定 （指定物質）1960年、法律第145号 (PDF) 世界貿易機関 2021年4月29日閲覧。
^ 指定薬物一覧 (PDF) 厚生労働省 2021年4月29日閲覧。
^ ⇒Temporary Class Drug Notice, 05 July 2012. NZ Department of Internal Affairs. ニュージーランド政府 2021年4月29日閲覧。[リンク切れ]
^ ⇒特許 WO 2003/035005 世界知的所有権機関 2021年4月29日閲覧。
^ Federal Register Volume 78, Number 71 (Friday, April 12, 2013) アメリカ合衆国政府印刷局 2021年4月29日閲覧。
^ AKB48 (APINACA) and 5F-AKB48 (5F-APINACA) DEA/OD/ODE (May, 2013) (PDF) アメリカ麻薬取締局 2021年4月29日閲覧。
^ ⇒Forendex Southern Association of Forensic Scientists 2021年4月29日閲覧。[リンク切れ]

外部リンク

Federal Register Volume 78, Number 71 (Friday, April 12, 2013)（英語）
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