9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン

IUPAC名9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン
別名9-BBN
分子式C8H15B
分子量122.02
CAS登録番号[280-64-8]（単量体）
[21205-91-4]（二量体）
形状白色固体（二量体）
密度と相0.894 g/cm3, 固体（二量体）
融点153?155 °C（二量体）

9-BBN とは、有機合成化学において用いられる試剤のひとつ。IUPAC命名法による正式名称は 9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン (9-borabicyclo[3.3.1]nonane) 。ボランの誘導体としてアルケンのヒドロホウ素化反応に用いられる。一般に「ナインビービーエヌ」と読まれる。

9-BBN は 1,5-シクロオクタジエンへのボランの付加反応により得られる。ボランをジメチルスルフィド錯体 (H3B?S(CH3)2) の形で用い、ジメトキシエタン (DME) を溶媒とする手法がハーバート・C・ブラウンらにより報告されている[1][2]。またボランのテトラヒドロフラン（THF）溶液を用い、THF中で反応させる方法も知られる[3]。9-BBN の二量体

他のボラン誘導体に比べ、9-BBN は純粋な状態でも比較的安定である。その安定性は 9-BBN が B-H-B 架橋による二量体を作ることによる。市販品としては、この固体状態の二量体、または THF溶液の形で入手可能である。

9-BBN によるヒドロホウ素化反応は、一般に非常に高い立体選択性により anti-マルコフニコフ付加体を与える。これは、9-BBN が持つかさ高さのためである[4][5]。

また、9-BBN 付加体を鈴木・宮浦カップリング反応の基質とし、sp2炭素ハロゲン化物とカップリングさせることもできる[5]。
参考文献^ Soderquist, J. A.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1981, 46, 4599-4600. DOI: 10.1021/jo00335a067
^ Soderquist, J. A.; Negron, A. Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p. 95 (1998); Vol. 70, p. 169 (1992). ⇒オンライン版
^ 鈴木章、宮浦憲夫「9-Borabicyclo [3.3.1] nonane (9-BBN)」『有機合成化学協会誌』第30巻第4号、有機合成化学協会、1972年、406頁、doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.30.406。 
^ Pelter, A.; Smith, K.; Brown, H. C. Borane Reagents; Academic Press: London, 1988.
^ a b Ishiyama, T.; Miyaura, M.; Suzuki, A. Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p. 107 (1998); Vol. 71, p. 89 (1993). ⇒オンライン版