8,9-デヒドロテアスピロン
8,9-dehydrotheaspirone[1]
識別情報
CAS登録番号80722-28-7
PubChem6428985
SMILES

CC1=CCC2(O1)C(=CC(=O)CC2(C)C)C

InChI

InChI=1S/C13H18O2/c1-9-7-11(14)8-12(3,4)13(9)6-5-10(2)15-13/h5,7H,6,8H2,1-4H3Key: PYBOFDINXIGETR-UHFFFAOYSA-N

特性
化学式C13H18O2
モル質量206.28 g mol?1
匂い#構造と香り節を参照
融点

302-303℃[2]
危険性
引火点258°F[2]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

8,9-デヒドロテアスピロンは、化学式C13H18O2で表されるイソプレノイド系化合物の一種である[3]。
生成

藤森嶺により、バーレー種の葉タバコから1981年に初めて発見された。370Kgの葉タバコから5mgの本物質が単離されている。チャの香気成分として既知の物質であるテアスピロンに構造が類似していることから、藤森により8,9-デヒドロテアスピロンと命名された[4]。その構造から、カロテノイド化合物の分解により生じたと考えられている[3]。

1990年にはWinterhalterによりワイン、1992年にTakeokaによりネクタリン、1993年にSurburgによりモクセイソウ、1996年にNafによりオレンジ、1997年にD'Areyによりハチミツからも検出され[5]、さらに2000年には塩野香料の研究によりモモの重要な香気成分の一つであることも明らかになった[4]。
構造と香り

不斉炭素を一つ持つことから、立体異性体が二つ存在する。S体は「フローラルでフルーティな香気」、R体は「ウッディで清涼感のある香気」と表現される。モモから単離されたものはS体:R体の比率が10:1であった。藤森がタバコから単離した際には「花様の香気を含むウッディな香気」と表現しており、S体・R体の混合体と考えられる[6]。

本物質は、香料として利用されている[7]。
脚注^ “8,9-デヒドロテアスピロン”. J-GLOBAL. 2020年3月8日閲覧。
^ a b “8,9-DEHYDROTHEASPIRONE”. parchem.com. 2020年3月10日閲覧。
^ a b (藤森 2009, p. 24)
^ a b (藤森 2009, pp. 21?23)
^ (藤森 2009, p. 25)
^ (藤森 2009, pp. 23?24)
^ “香料化合物使用実態一覧表(ケトン類)”. 厚生労働省. 2020年3月10日閲覧。

参考文献

藤森嶺『香りの化学と美学』東京農大出版会、2009年5月1日。.mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}ISBN 978-4-88694-210-4。 

関連項目

イオノン

たばこの添加物の一覧