7-ニトロインダゾール

IUPAC名

7-ニトロ-1H-インダゾール
識別情報
CAS登録番号 ⇒2942-42-9 
PubChem1893
ChemSpider1821 
ChEMBLCHEMBL247378 
SMILES

[O-][N+](=O)c1cccc2c1nnc2

InChI

InChI=1S/C7H5N3O2/c11-10(12)6-3-1-2-5-4-8-9-7(5)6/h1-4H,(H,8,9) Key: PQCAUHUKTBHUSA-UHFFFAOYSA-N 

InChI=1/C7H5N3O2/c11-10(12)6-3-1-2-5-4-8-9-7(5)6/h1-4H,(H,8,9)Key: PQCAUHUKTBHUSA-UHFFFAOYAE

特性
化学式C7H5N3O2
モル質量163.1335
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

7-ニトロインダゾール(7-Nitroindazole、7-NI)は、7位がニトロ化したインダゾール環を含む複素環式化合物の小分子である。ニトロインダゾールは、神経細胞組織に存在しアルギニンをシトルリンと一酸化窒素に変換する一酸化窒素合成酵素の選択的阻害剤である[1]。一酸化窒素は、細胞膜を通って隣の細胞に拡散し細胞シグナリングとなるため、ニトロインダゾールは間接的にこのシグナリングを阻害する[2][3][4]。他の阻害剤には、より強いが選択性の低い3-ブロモ-7-ニトロインダゾール[5]や異なる部位に作用するN-プロピル-L-アルギニン[6]がある。
目次

1 薬理学

2 関連項目

3 出典

4 外部リンク

薬理学

7-ニトロインダゾールは、興奮毒性や神経変性疾患による神経損傷の保護剤として検討されている[1][7]。酸化ストレスの緩和やこれらの組織でのペルオキシ亜硝酸の形成量の減少により作用していると考えられている。これらの効果は1型の一酸化窒素合成酵素の阻害と関連している。しかし、痙攣を鎮める作用は、他の機構によると考えられている[1][8]。
関連項目

MK-801 - NMDA型グルタミン酸受容体の非競合阻害剤

シルデナフィル - 5型cGMP特異的ホスホジエステラーゼの阻害剤。バイアグラとして販売。

テトラヒドロビオプテリン - 一酸化窒素合成酵素を含むいくつかの酵素の補因子

プロテインキナーゼA及びプロテインキナーゼB

出典^ a b c Southan GJ, Szabo C (February 1996). “Selective pharmacological inhibition of distinct nitric oxide synthase isoforms”. Biochem. Pharmacol. 51 (4): 383?94. doi:10.1016/0006-2952(95)02099-3. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/65/Lock-green.svg/9px-Lock-green.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg/9px-Lock-gray-alt-2.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/aa/Lock-red-alt-2.svg/9px-Lock-red-alt-2.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .cs1-subscription,.mw-parser-output .cs1-registration{color:#555}.mw-parser-output .cs1-subscription span,.mw-parser-output .cs1-registration span{border-bottom:1px dotted;cursor:help}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4c/Wikisource-logo.svg/12px-Wikisource-logo.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output code.cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:inherit;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;font-size:100%}.mw-parser-output .cs1-visible-error{font-size:100%}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#33aa33;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-subscription,.mw-parser-output .cs1-registration,.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left,.mw-parser-output .cs1-kern-wl-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right,.mw-parser-output .cs1-kern-wl-right{padding-right:0.2em}PMID 8619882. 
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