6-Hydroxymellein

IUPAC名

(3R)-6,8-dihydroxy-3-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
別称(R)-6-hydroxymellein
(-)-6-Hydroxymellein
識別情報
CAS登録番号 ⇒70901-60-9
PubChem439718
ChemSpider ⇒388784
SMILES

O=C1OC(Cc2cc(O)cc(O)c12)C

InChI

InChI=1S/C10H10O4/c1-5-2-6-3-7(11)4-8(12)9(6)10(13)14-5/h3-5,11-12H,2H2,1H3Key: DHLPMLVSBRRUGA-UHFFFAOYSA-N

InChI=1/C10H10O4/c1-5-2-6-3-7(11)4-8(12)9(6)10(13)14-5/h3-5,11-12H,2H2,1H3Key: DHLPMLVSBRRUGA-UHFFFAOYAI

特性
化学式C10H10O4
モル質量194.18 g/mol
精密質量194.057909 u
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

6-ヒドロキシメレイン (6-Hydroxymellein) は、ニンジンに含まれるフェノール化合物で、ジヒドロイソクマリンである[1]。Aspergillus terreusからも単離されており、シロイヌナズナの花粉の発達を阻害する効果が見られている[2]。
生合成

6-メトキシメレインは、S-アデノシルメチオニンと6-ヒドロキシメレインから6-ヒドロキシメレイン-O-メチルトランスフェラーゼの作用によって、S-アデノシルホモシステインを副産物として合成される[3]。
出典^ Kurosaki, Fumiya; Nishi, Arasuke (1988). “A methyltransferase for synthesis of the phytoalexin 6-methoxymellein in carrot cells”. FEBS Letters 227 (2): 183?186. doi:10.1016/0014-5793(88)80894-9. ISSN 00145793. 
^ “Aspterric acid and 6-hydroxymellein, inhibitors of pollen development in Arabidopsis thaliana, produced by Aspergillus terreus”. Z. Naturforsch., C, J. Biosci. 57 (5-6): 459–64. (2002). PMID 12132685. 
^ ⇒6-Hydroxymellein biosynthesis pathway on www.biocyc.org


更新日時:2018年12月24日(月)11:45
取得日時:2019/02/05 10:45