4-アンドロステンジオール
IUPAC名
(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
別称Androst-4-ene-3β,17β-diol
識別情報
CAS登録番号1156-92-9
4-アンドロステンジオール(4-Androstenediol)は、テストステロンに変換するアンドロステンジオールである。変換率は、約15.76%であり、異なる酵素経路を用いることから、アンドロステンジオンのほぼ3倍になる。代謝の過程で二次芳香族化が起こるが、エストロゲンには直接変換されない。強いアンドロゲン活性を持つジヒドロテストステロンには代謝されないため、4-アンドロステンジオールのアンドロゲン活性は弱い。
4-アンドロステンジオールは、構造的に5-アンドロステンジオールよりもテストステロンに近く、アンドロゲン活性を持ち、アンドロゲン受容体の弱いパーシャルアゴニストとして作用する[1]。しかし、比較的低い固有活性のため、テストステロンやジヒドロテストステロンのようなフルアゴニストの存在下では、4-アンドロステンジオールはアンタゴニスト活性を示すようになり、むしろシプロテロン酢酸のような抗アンドロゲン剤として振る舞う[1]。 パトリック・アーノルド
医療への利用
出典^ a b Chen F, Knecht K, Leu C, et al. (August 2004). ⇒“Partial agonist/antagonist properties of androstenedione and 4-androsten-3beta,17beta-diol”. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology 91 (4-5): 247?57. doi:10.1016/j.jsbmb.2004.04.009. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}PMID 15336702. ⇒http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0960-0760(04)00288-2.
^ ⇒http://www.patentstorm.us/patents/5880117/description.html