3-メトキシチラミン


IUPAC名

4-(2-aminoethyl)-2-methoxyphenol
別称3-O-methyldopamine
識別情報
CAS登録番号554-52-9 
PubChem1669
ChemSpider1606 
MeSH3-methoxytyramine
IUPHAR/BPS6642
SMILES

COc1cc(ccc1O)CCN

InChI

InChI=1S/C9H13NO2/c1-12-9-6-7(4-5-10)2-3-8(9)11/h2-3,6,11H,4-5,10H2,1H3 Key: DIVQKHQLANKJQO-UHFFFAOYSA-N 

InChI=1/C9H13NO2/c1-12-9-6-7(4-5-10)2-3-8(9)11/h2-3,6,11H,4-5,10H2,1H3Key: DIVQKHQLANKJQO-UHFFFAOYAB

特性
化学式C9H13NO2
モル質量167.21 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

3-メトキシチラミン(3-Methoxytyramine, 3-MT)または3-メトキシ-4-ヒドロキシフェネチルアミン(3-methoxy-4-hydroxyphenethylamine)は、神経伝達物質であるドーパミンの代謝物質として生じるアミンである[1]。カテコール-O-メチルトランスフェラーゼ(COMT)によって、ドーパミンにメチル基を導入することで形成される。3-MTはさらにモノアミンオキシダーゼ(MAO)によってホモバニリン酸(HVA)へ代謝され、これが尿中に排出される。

生理活性は持たないと考えられてきたが、最近、ヒトTAAR1のアゴニストとして作用することが示された[1][2]。
生成

天然には、オプンティアに含まれ[3]、サボテン科は広く持っている[4]。また、タバコ属のクラウンゴールでも見られる[5]。

ヒトでは、ドーパミンの代謝物質として生じる微量アミンである[1]。
関連項目

チラミン

3,4-ジメトキシフェネチルアミン

出典^ a b c .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}Khan MZ, Nawaz W (October 2016). "The emerging roles of human trace amines and human trace amine-associated receptors (hTAARs) in central nervous system". Biomed. Pharmacother. 83: 439?449. doi:10.1016/j.biopha.2016.07.002. PMID 27424325。
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