3,4-ジメトキシフェネチルアミン


IUPAC名

2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine
識別情報
CAS登録番号120-20-7 
PubChem8421
ChemSpider8114 
ChEBI.mw-parser-output .plainlist--only-child>ol,.mw-parser-output .plainlist--only-child>ul{line-height:inherit;list-style:none none;margin:0;padding-left:0}.mw-parser-output .plainlist--only-child>ol li,.mw-parser-output .plainlist--only-child>ul li{margin-bottom:0}

CHEBI:136995 

ChEMBLCHEMBL26019 
SMILES

O(c1ccc(cc1OC)CCN)C

InChI

InChI=1S/C10H15NO2/c1-12-9-4-3-8(5-6-11)7-10(9)13-2/h3-4,7H,5-6,11H2,1-2H3 Key: ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N 

InChI=1/C10H15NO2/c1-12-9-4-3-8(5-6-11)7-10(9)13-2/h3-4,7H,5-6,11H2,1-2H3Key: ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYAB

特性
化学式C10H15NO2
モル質量181.23 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

3,4-ジメトキシフェネチルアミン(3,4-Dimethoxyphenethylamine, DMPEA)は、フェネチルアミン系の化合物の1つである。ヒトの主要な神経伝達物質であるドーパミンの3位と4位のヒドロキシル基がメトキシ基に置き換わったアナログである。メスカリン（3,4,5-トリメトキシフェネチルアミン）とも密接な関連がある。
化学

当時は「ホモベラトリルアミン」と呼ばれていたDMPEAの初期の合成の1つは、PictetとFinkelsteinによるもので、彼らはバニリンを出発物質とする多段階過程で合成した[1]。その後、以下のような似た過程がBuckとPerkinによっても行われている[2]。ベラトルアルデヒド → 3,4-ジメトキシケイ皮酸 → 3,4-ジメトキシフェニルプロピオン酸 → 3,4-ジメトキシフェニルプロピオンアミド → 3,4-ジメトキシフェネチルアミン

より短い合成過程もShulginとShulginにより得られている[3][4]。
誘導体

ベバントロール合成に利用される。
薬理学

モノアミン酸化酵素阻害薬としての活性を持つ[5]。
天然の存在

多聞柱(Echinopsis pachanoi)やブラジル柱(Echinopsis peruviana)等のサボテンにメスカリンとともに含まれる[6][7][8]。
出典^ A. Pictet and M. Finkelstein (1909). "Synthese des Laudanosins." Ber. 42 1979-1989.
^ J. S. Buck and W. H. Perkin (1924). "CCXVIII. Ψ-epiBerberine." J. Chem. Soc., Trans. 125 1675-1686.
^ A. Shulgin and A. Shulgin (1991). "PiHKAL A Chemical Love Story", pp. 614-616, Transform Press, Berkeley. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}ISBN 0-9630096-0-5
^ “ ⇒Erowid Online Books : "PIHKAL" - #60 DMPEA”. 2020年1月10日閲覧。
^ Keller WJ; Ferguson GG (July 1977). “Effects of 3,4-dimethoxyphenethylamine derivatives on monoamine oxidase”. Journal of Pharmaceutical Sciences 66 (7): 1048-50. doi:10.1002/jps.2600660741. PMID 886445. 
^ Lundstrom J (December 1970). “Biosynthesis of mescaline and 3,4-dimethoxyphenethylamine in Trichocereus pachanoi Br&R”. Acta Pharmaceutica Suecica 7 (6): 651-66. PMID 5511715. 
^ Pummangura S; Nichols DE; McLaughlin JL (October 1977). “Cactus alkaloids XXXIII: beta-phenethylamines from the Guatemalan cactus Pilosocereus maxonii”. Journal of Pharmaceutical Sciences 66 (10): 1485-7. doi:10.1002/jps.2600661037. PMID 925910. 
^ Pardanani JH; McLaughlin JL; Kondrat RW; Cooks RG (1977). “Cactus alkaloids. XXXVI. Mescaline and related compounds from Trichocereus peruvianus”. Lloydia 40 (6): 585-90. PMID 600028. 

関連項目

3-メトキシチラミン

メスカリン

外部リンク

⇒DMPEA Entry in PiHKAL

⇒DMPEA Entry in PiHKAL ・ info