3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸

優先IUPAC名(3,4-Dihydroxyphenyl)acetic acid
別称2-(3,4-Dihydroxyphenyl)acetic acid
識別情報
CAS登録番号102-32-9 
PubChem547
ChemSpider532 
UNIIKEX5N0R4N5 
DrugBankDB01702
KEGGC01161 
MeSH3,4-Dihydroxyphenylacetic+Acid
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CHEBI:41941 

ChEMBLCHEMBL1284 
SMILES

O=C(O)Cc1cc(O)c(O)cc1

InChI

InChI=1S/C8H8O4/c9-6-2-1-5(3-7(6)10)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12) Key: CFFZDZCDUFSOFZ-UHFFFAOYSA-N 

InChI=1/C8H8O4/c9-6-2-1-5(3-7(6)10)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12)Key: CFFZDZCDUFSOFZ-UHFFFAOYAU

特性
化学式C8H8O4
モル質量168.15 g mol?1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸(3,4-Dihydroxyphenylacetic acid, DOPAC)は、神経伝達物質であるドーパミンの代謝物質である。ドーパミンは、DOPAC、3-メトキシチラミン(3-MT)、ノルアドレナリンの3つのうちのいずれかに代謝される。前2者は、どちらもモノアミンオキシダーゼ(MAO)とカテコール-O-メチルトランスフェラーゼ(COMT)により分解されてホモバニリン酸を生成する。前者では、ドーパミンはMAOによってDOPACに変換され、続いてCOMTによってHVAとなる。後者では逆に、ドーパミンはCOMTによって3-MTに変換され、続いてMAOによってHVAとなる。

DOPACは、過酸化水素により酸化され、黒質のドーパミン貯蔵胞を破壊する毒性を持つ代謝物質となる。これは、レボドパによるパーキンソン病治療が失敗する原因かもしれない。セレギリンやラサギリン等のモノアミンオキシダーゼB阻害剤により、これを防ぐことができる[要出典]。ドーパミンの生分解

この物質は、サウザンブルーガムの樹皮にも見られる[1]。

Arthrobacter protophormiaeの全細胞培養を用いた好気的生物変換により、4-ヒドロキシフェニル酢酸から、52%の収率で合成することができる[2][3]。
出典^ Santos, Sonia A. O.; Freire, Carmen S. R.; Domingues, M. Rosario M.; Silvestre, Armando J. D.; Neto, Carlos Pascoal (2011). “Characterization of Phenolic Components in Polar Extracts of Eucalyptus globulus Labill. Bark by High-Performance Liquid Chromatography-Mass Spectrometry”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 59 (17): 9386-93. doi:10.1021/jf201801q. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}PMID 21761864. 
^ Robins, Karen T.; Osorio-Lozada, Antonio; Avi, Manuela; Meyer, Hans-Peter (2009). “Lonza: Biotechnology - A Key Ingredient for Success in the Future”. CHIMIA International Journal for Chemistry 63 (6): 327-330. doi:10.2533/chimia.2009.327. 
^ Sutton, Peter; Whittall, John (2012). Practical Methods for Biocatalysis and Biotransformations 2. Chichester, West Sussex: John Wiley & Sons, Ltd.. pp. 150-153. ISBN 9781119991397. https://books.google.com/books?id=WlODZ-WX8vIC&printsec=frontcover&dq=9781119991397&hl=en&sa=X&ei=8gtIU7DnCMHayAHWoYH4BQ&ved=0CDAQ6AEwAQ#v=onepage&q&f=false