3,4-ジヒドロキシフェニルアセトアルデヒド

優先IUPAC名(3,4-Dihydroxyphenyl)acetaldehyde
別称2-(3,4-Dihydroxyphenyl)acetaldehyde[1]
Dopaldehyde
識別情報
略称DOPAL
CAS登録番号5707-55-1 
PubChem119219
ChemSpider106504 
KEGGC04043 
MeSH3,4-dihydroxyphenylacetaldehyde
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CHEBI:27978 

IUPHAR/BPS6632
3DMet ⇒B00668
SMILES

Oc1ccc(CC=O)cc1O

OC1=CC=C(CC=O)C=C1O

InChI

InChI=1S/C8H8O3/c9-4-3-6-1-2-7(10)8(11)5-6/h1-2,4-5,10-11H,3H2 Key: IADQVXRMSNIUEL-UHFFFAOYSA-N 

InChI=1/C8H8O3/c9-4-3-6-1-2-7(10)8(11)5-6/h1-2,4-5,10-11H,3H2Key: IADQVXRMSNIUEL-UHFFFAOYAV

特性
化学式C8H8O3
モル質量152.15 g mol?1
密度1.306 g/mL
沸点

351 °C, 624 K, 664 °F
関連する物質
関連する2-フェニルアルデヒドフェニルアセトアルデヒド

フェニルグリオキサル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

3,4-ジヒドロキシフェニルアセトアルデヒド(3,4-Dihydroxyphenylacetaldehyde, DOPAL)は、脳の主要な神経伝達物質であるドーパミンの重要な代謝物質の1つである。ニューロン中でのドーパミンの酵素代謝物質は全てDOPALを経由する。「カテコールアルデヒド仮説」によると、DOPALは、パーキンソン病の発病に対して重要な役割を果たす[2]。DOPALは、化学的に合成されている[3]。またDOPALは、主にアルデヒドデヒドロゲナーゼにより無毒化される。
出典^ “3,4-dihydroxyphenylacetaldehyde - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2005年6月24日). 2011年10月13日閲覧。
^ Goldstein, David S.; Sullivan, Patti; Holmes, Courtney; Miller, Gary W.; Alter, Shawn; Strong, Randy; Mash, Deborah C.; Kopin, Irwin J. et al. (2013-09). “Determinants of buildup of the toxic dopamine metabolite DOPAL in Parkinson's disease”. Journal of Neurochemistry 126 (5): 591?603. doi:10.1111/jnc.12345. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}ISSN 1471-4159. PMC 4096629. PMID 23786406. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23786406. 
^ Li, Shu Wen; Spaziano, Vincent T; Burke, William J (1998-06). “Synthesis of a Biochemically Important Aldehyde, 3,4-Dihydroxyphenylacetaldehyde” (英語). Bioorganic Chemistry 26 (1): 45?50. doi:10.1006/bioo.1998.1087. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0045206898910872.