3,3'-ジクロロベンジジン[1]

IUPAC名

4-(4-アミノ-3-クロロフェニル)-2-クロロアニリン
別称(1,1-Biphenyl)-4,4-Diamine,3,3-dichloro; 3,3-dichloro-4,4-biphenyldiamine
4,4'-Diamino-3,3'-dichlorobiphenyl
o,o'-Dichlorobenzidine
3,3'-Dichlorobiphenyl-4,4'-diamine
3,3'-Dichloro-4,4'-biphenyldiamine
3,3'-Dichloro-4,4'-diaminobiphenyl
識別情報
CAS登録番号91-94-1
PubChem7070
ChemSpider6803 
KEGGC19225 
ChEMBLCHEMBL314470 
SMILES

Clc2cc(c1ccc(N)c(Cl)c1)ccc2N

InChI

InChI=1S/C12H10Cl2N2/c13-9-5-7(1-3-11(9)15)8-2-4-12(16)10(14)6-8/h1-6H,15-16H2 Key: HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 

InChI=1/C12H10Cl2N2/c13-9-5-7(1-3-11(9)15)8-2-4-12(16)10(14)6-8/h1-6H,15-16H2Key: HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYAF

特性
化学式C12H10Cl2N2
モル質量253.13 g/mol
外観灰色ないし紫色の結晶性粉末
融点

132 to 133
沸点

402
水への溶解度0.07% (15°C)[2]
危険性
主な危険性Potential carcinogen[2]
許容曝露限界carcinogen[2]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

3,3'-ジクロロベンジジン（英: 3,3'-Dichlorobenzidine）は、化学式(C6H3Cl(NH2))2で表される有機化合物である。純粋なものは淡黄色であるが、流通している商品は着色されている。水には溶けにくく、多くの場合湿潤させてペースト状にして供給される。ジアリライド染料や、印刷インキに使用されるジアリライド系（英語版）黄色顔料の原料となる[3]。
調整と反応

3,3'-ジクロロベンジジンは、2-ニトロクロロベンゼンから2段階で製造される。まず塩基性の亜鉛で還元し、3,3'-ジクロロジフェニルヒドラジンを得る。この中間体からベンジジン転位により、3,3'-ジクロロベンジジンを調製することができる[4]。

3,3'-ジクロロベンジジンの水溶液は光分解し、塩素原子を1つ持つ誘導体となる。これは塩素化を受け、塩素原子を4つ持つ誘導体となる。

最も広く行われている3,3'-ジクロロベンジジンの反応は、二重ジアゾ化で[(C6H4Cl(N2))2]2+を得るものである。この中間体は、アセトアセチルアミノベンゼン(CH3C(O)CH2C(O)NHAr)の誘導体に結合する[3]。
安全性

3,3'-ジクロロベンジジンは発癌性物質であると考えられている[1]。動物実験では腫瘍発生率の有意な増加を示している[5]。既知の発癌物質であるベンジジンと構造が類似しており、同様のメカニズムでヒトに対し膀胱癌の原因となると考えられる[5]。
脚注^ a b Dichlorobenzidine - Compound Summary, PubChem.
^ a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0191
^ a b K. Hunger. W. Herbst "Pigments, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi:10.1002/14356007.a20_371
^ .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}Schwenecke, H.; Mayer, D. (2005). "Benzidine and Benzidine Derivatives". Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a03_539。
^ a b " ⇒3, 3'-Dichlorobenzidine". U.S. Environmental Protection Agency, Integrated Risk Information System. 7 March 2011. Accessed 3 May 2011.

外部リンク

⇒Spectrum Laboratories Chemical Fact Sheet（英語）

CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards（英語）
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