メナジオン[1]


IUPAC名

2-Methylnaphthalene-1,4-dione

2‐メチルナフタレン‐1,4‐ジオン

別称

Menadione

メナジオン

Menaphthone

メナフトン

Vitamin K3

ビタミン K3

2-Methyl-1,4-naphthoquinone

2-メチル-1,4-ナフトキノン

β-Methyl-1,4-naphthoquinone

2-Methyl-1,4-naphthodione

識別情報
CAS登録番号 ⇒58-27-5 
PubChem4055
ChemSpider3915 
UNII723JX6CXY5 
日化辞番号J4.591H
DrugBank ⇒DB00170
KEGGC05377
D02335
ChEBI

CHEBI:28869 

ChEMBLCHEMBL590 
ATC分類B02BA02
SMILES

O=C\2c1c(cccc1)C(=O)/C(=C/2)C

InChI

InChI=1S/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3 Key: MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N 

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特性
化学式C11H8O2
モル質量172.18 g mol?1
外観山吹色結晶
密度1.225 g cm-3
融点

105?107 °C
沸点

304.5 °C @ 760mmHg
水への溶解度不溶
危険性
引火点113.8 °C
半数致死量 LD500.5 g/kg (マウス、経口)
関連する物質
関連物質1,4-ナフトキノン
メナジオール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メナジオン(Menadione)は合成ビタミンKであり、サプリメントとして用いられていた。1,4-ナフトキノンの2位をメチル基で置換した構造である[2]。
目次

1 用語

2 用途

2.1 研究中の用途


3 出典

用語

3位の側鎖がないため、ビタミンKの全機能を持つわけではないが、ビタミンK3と呼ばれている[3]。アルキル化されることでビタミンK2(メナキノン)となることから、プロビタミンに分類するのが適当である。

メナフトン(menaphthone)としても知られる[4]。
用途

ビタミンKの前駆体ではあるが、先進国ではサプリメントとしては用いられない。発展途上国では入手可能な場合もある。グルコース6リン酸脱水素酵素欠損症患者に溶血性貧血・核黄疸・高ビリルビン血症などの副作用を起こし、大量摂取により健常な幼児にも同じような症状を起こす[5]。米国ではFDAによりサプリメントとしての使用が禁止されている。

だが多くの国では、家畜用の安価なビタミンK源として少用量で用いられている。先進国でもペットフードに添加されることがある。

低プロトロンビン血症の治療にも用いられる。
研究中の用途

1947年から抗癌剤として実験的に使用されている[6]。近年、ビタミンCと組み合わせることで前立腺癌を治療する研究が行われている[7][8]。

また、エルロチニブ・セツキシマブなどの上皮成長因子受容体阻害剤による皮膚障害を軽減するため、メナジオンの塗り薬が開発された[9][10]。
出典^ The Merck Index, 11th Edition, 5714
^ Castro FA, Mariani D, Panek AD, Eleutherio EC, Pereira MD (2008). Fox, Debbie. ed. ⇒“Cytotoxicity Mechanism of Two Naphthoquinones (Menadione and Plumbagin) in Saccharomyces cerevisiae”. PLoS ONE 3 (12): e3999. doi:10.1371/journal.pone.0003999. PMC: 2600608. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/65/Lock-green.svg/9px-Lock-green.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg/9px-Lock-gray-alt-2.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/aa/Lock-red-alt-2.svg/9px-Lock-red-alt-2.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .cs1-subscription,.mw-parser-output .cs1-registration{color:#555}.mw-parser-output .cs1-subscription span,.mw-parser-output .cs1-registration span{border-bottom:1px dotted;cursor:help}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4c/Wikisource-logo.svg/12px-Wikisource-logo.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output code.cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:inherit;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;font-size:100%}.mw-parser-output .cs1-visible-error{font-size:100%}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#33aa33;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-subscription,.mw-parser-output .cs1-registration,.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left,.mw-parser-output .cs1-kern-wl-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right,.mw-parser-output .cs1-kern-wl-right{padding-right:0.2em}PMID 19098979. ⇒http://www.plosone.org/article/info:doi/10.1371/journal.pone.0003999.