2-ブロモ-2-メチルプロパン
2-Bromo-2-methylpropane


IUPAC名

2-Bromo-2-methylpropane[1]
別称tert-ブチルブロミド
識別情報
CAS登録番号507-19-7 
PubChem10485
ChemSpider10053 
EC番号208-065-9
国連/北米番号2342
ChEMBLCHEMBL347644 
RTECS番号TX4150000
バイルシュタイン1730892
SMILES

CC(C)(C)Br

InChI

InChI=1S/C4H9Br/c1-4(2,3)5/h1-3H3 Key: RKSOPLXZQNSWAS-UHFFFAOYSA-N 

特性
化学式C4H9Br
モル質量137.02 g mol?1
示性式C(CH3)3Br
外観無色ないしわずかに薄い黄色の液体
匂い特異臭
密度1.22 g mL-1 (at 20 °C)[2]
融点

-16 °C, 256.95 K, 3 °F
沸点

75°C[3]
log POW2.574
kH310 nmol Pa-1 kg-1
屈折率 (nD)1.4279
熱化学
標準生成熱 ΔfHo-133.4 kJ mol-1
標準定圧モル比熱, Cpo165.7 J K mol-1
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワードDANGER
HフレーズH225
PフレーズP210
EU分類 F
RフレーズR11
SフレーズS16, S33
引火点16℃[3]
半数致死量 LD501250mg/kg（ラット、腹腔内投与）[3]
関連する物質
関連するブロモアルカン.mw-parser-output .plainlist--only-child>ol,.mw-parser-output .plainlist--only-child>ul{line-height:inherit;list-style:none none;margin:0;padding-left:0}.mw-parser-output .plainlist--only-child>ol li,.mw-parser-output .plainlist--only-child>ul li{margin-bottom:0}

ブロモエタン

1-ブロモプロパン

2-ブロモプロパン

1-ブロモブタン

2-ブロモブタン

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2-ブロモ-2-メチルプロパン（英: 2-Bromo-2-methylpropane）は、有機臭素化合物で、tert-ブチル基と臭素で構成されている。このことからtert-ブチルブロミドとも表記される[3]。1-ブロモブタン、2-ブロモブタンの異性体であり、有機合成化学の原料として利用される。
性質

特有の匂いと高い揮発性を持つ液体で、水にはほとんど溶けない[4]。水と混合すると、tert-ブチルアルコールと臭化水素に分解する[5]。メタノール中では急速に分解し、メチルtert-ブチルエーテル（加溶媒分解により形成される）およびブテンが生じる[6]。市販品には、安定剤として炭酸カリウムが添加される[7]。
製造

tert-ブチルアルコールと臭化水素、またはイソブタンと臭素との反応により得られる[8]。 C 5 H 6 + 2 NaOH + 2 Me 3 CBr ⟶ ( Me 3 C ) 2 C 5 H 4 + 2 NaBr + 2 H 2 O {\displaystyle {\ce {C5H6 + 2 NaOH + 2 Me3CBr -> (Me3C)2C5H4 + 2 NaBr + 2 H2O}}}
安全性

日本の消防法では危険物第4類第一石油類（非水溶性）に分類される[3]。
出典^ “2-Bromo-2-methylpropane - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2005年3月26日). 2012年6月16日閲覧。
^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed.
^ a b c d e 2-ブロモ-2-メチルプロパン（東京化成工業）
^ Record of 2-Brom-2-methylpropan 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース.
^ H Kaufmann, A Hadener (1971). Grundlagen der organischen Chemie. Springer. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}ISBN 978-3-0348-5245-6. https://link.springer.com/book/10.1007/978-3-0348-5245-6