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出典検索?: "2-アミノ-3-カルボキシムコン酸セミアルデヒド" ? ニュース ・ 書籍 ・ スカラー ・ CiNii ・ J-STAGE ・ NDL ・ dlib.jp ・ ジャパンサーチ ・ TWL（2011年10月）

2-アミノ-3-カルボキシムコン酸セミアルデヒド

IUPAC名

(Z)-2-Amino-3-[(Z)-3-oxoprop-1-enyl]but-2-enedioic acid
識別情報
CAS登録番号16597-58-3
PubChem5280673
ChemSpider7822292 
KEGGC04409
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CHEBI:994 

SMILES

C(=C/C(=C(\C(=O)O)/N)/C(=O)O)/C=O

InChI

InChI=1S/C7H7NO5/c8-5(7(12)13)4(6(10)11)2-1-3-9/h1-3H,8H2,(H,10,11)(H,12,13)/p-2/b2-1-,5-4- Key: KACPVQQHDVBVFC-OIFXTYEKSA-L 

特性
化学式C7H7NO5
モル質量185.13 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2-アミノ-3-カルボキシムコン酸セミアルデヒド(2-amino-3-carboxymuconic semialdehyde)は、トリプトファン-ナイアシン異化経路におけるトリプトファンの代謝中間体の一つ。哺乳類の組織においてこの物質から非酵素的に生成するキノリン酸は神経毒である。
反応

2-アミノムコン酸セミアルデヒドを経て、2-アミノムコン酸に酵素的に転換される。

表

話

編

歴
アミノ酸代謝の代謝中間体
ケト原性アミノ酸(K)
→アセチルCoA

リシン→

サッカロピン - アリシン - α-アミノアジピン酸 - グルタリルCoA - グルタコニルCoA - クロトニルCoA - β-ヒドロキシブチリルCoA
ロイシン→

α-ケトイソカプロン酸 - イソバレリルCoA - 3-メチルクロトニルCoA - 3-メチルグルタコニルCoA - ヒドロキシメチルグルタリルCoA
トリプトファン→アラニン→

N'-ホルミルキヌレニン - キヌレニン - アントラニル酸 - 3-ヒドロキシキヌレニン - 3-ヒドロキシアントラニル酸 - 2-アミノ-3-カルボキシムコン酸セミアルデヒド - 2-アミノムコン酸セミアルデヒド - 2-アミノムコン酸 - グルタリルCoA

糖原性アミノ酸(G)

G→ピルビン酸→クエン酸

グリシン→セリン→

3-ホスホグリセリン酸
グリシン→クレアチン: グリコシアミン · クレアチンリン酸 · クレアチニン