「アセチルアセトン」とは異なります。

Hexane-2,5-dione

優先IUPAC名Hexane-2,5-dione
別称1,2-Diacetylethane
'α','β'-Diacetylethane
Acetonyl acetone
Diacetonyl
2,5-Dioxohexane
2,5-Diketohexane
2,5-Hexanedione
識別情報
CAS登録番号110-13-4 
PubChem8035
ChemSpider7744 
UNIIC0Z8884J3P 
EC番号203-738-3
国連/北米番号1224
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CHEBI:85014 

RTECS番号MO3150000
SMILES

O=C(C)CCC(=O)C

InChI

InChI=1S/C6H10O2/c1-5(7)3-4-6(2)8/h3-4H2,1-2H3 Key: OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N 

InChI=1/C6H10O2/c1-5(7)3-4-6(2)8/h3-4H2,1-2H3Key: OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYAH

特性
化学式C6H10O2
モル質量114.1438 g mol?1
外観無色透明
密度0.973 g cm?3, 透明
融点

?5.5 °C, 268 K, 22 °F
沸点

191.4 °C, 465 K, 377 °F
水への溶解度? 10 g/100 mL (22 °C)
磁化率-62.51・10?6 cm3/mol
構造
分子の形カルボニル基を持つ平面三角形分子構造
四面体分子幾何学構造
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード警告(WARNING)
HフレーズH315, H319, H373
PフレーズP260, P264, P280, P302+352, P305+351+338, P314, P321, P332+313, P337+313, P362, P501
引火点78 °C (172 °F; 351 K)
関連する物質
関連するジケトンアセチルアセトン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2,5-ヘキサンジオンは脂肪族のジケトンで、無色の液体である。ヒトでは、ヘキサンと2-ヘキサノンの有毒代謝物質である。
中毒の症状

ヘキサンの慢性毒性は、2,5-ヘキサンジオンに起因する。症状は、腕と脚のヒリヒリとけいれんであり、その後、一般的な筋肉の衰弱が続く。重症例では、骨格筋の萎縮が観察され、協調性および視力が失われる[1]。

同様の症状は、動物モデルで観察される。それらは、末梢神経系の変性（そして最終的には中枢神経系）に関連付けられており、長く広い神経軸索の遠位部分から始まる。
作用機序

2,5-ヘキサンジオンのような神経毒性は、2,3-、2,4-ヘキサンジオンおよび2,6-ヘプタンジオンではないのに対し、2,5-ヘプタンジオンおよび3,6-オクタネジオンおよび他のγ-ジケトンで存在する[2]。

2,5-ヘキサンジオンは、シッフ塩基形成によって軸索タンパク質中のリジン残基と反応し、続いて環状化合物化を行い、ピロールを与える。ピロール残基の酸化は、タンパク質の架橋および変性を引き起こし、軸索輸送および機能を摂動させ、神経細胞に損傷を与える[3]。
合成

2,5-ヘキサンジオンはいくつかの方法で調製されている。一般的な方法として、グルコース由来のヘテロサイクルである2,5-ジメチルフランの加水分解がある[4]。
使用方法

2,5-ヘキサンジオンは、イソカルボキサジド[5]、ロルガミジン[6]、およびモピドララジンの合成に使用することができる。五硫化二リンによる治療では、2,5-ジメチルチオフェンを与える。
出典^ Couri D, Milks M. "Toxicity and metabolism of the neurotoxic hexacarbons n-hexane, 2-hexanone, and 2,5-hexanedione" Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1982;22:145-66.
^ Stephen R Clough; Leyna Mulholland (2005), “Hexane”, Encyclopedia of Toxicology, 2 (2nd ed.), Elsevier, pp. 522?525 
^ .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}Wolfgang Dekant; Spiridon Vamvakas (2005), "Toxicology", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, p. 23
^ Young, D. M.; Allen, C. F. H. (1936). “2,5-Dimethylpyrrole”. Organic Syntheses 16: 25. doi:10.15227/orgsyn.016.0025. 
^ アメリカ合衆国特許第 2,908,688号
^ アメリカ合衆国特許第 4,140,793号