2,4,6-トリブロモフェノール

IUPAC名

2,4,6-Tribromophenol
別称Tribromophenol; 2,4,6-TBP; TBP
識別情報
CAS登録番号118-79-6 
PubChem1483
ChemSpider1438 
DrugBankDB02417
KEGGC14454 
ChEBI.mw-parser-output .plainlist--only-child>ol,.mw-parser-output .plainlist--only-child>ul{line-height:inherit;list-style:none none;margin:0;padding-left:0}.mw-parser-output .plainlist--only-child>ol li,.mw-parser-output .plainlist--only-child>ul li{margin-bottom:0}

CHEBI:47696 

ChEMBLCHEMBL220087 
SMILES

Brc1cc(Br)cc(Br)c1O

InChI

InChI=1S/C6H3Br3O/c7-3-1-4(8)6(10)5(9)2-3/h1-2,10H Key: BSWWXRFVMJHFBN-UHFFFAOYSA-N 

InChI=1/C6H3Br3O/c7-3-1-4(8)6(10)5(9)2-3/h1-2,10HKey: BSWWXRFVMJHFBN-UHFFFAOYAF

特性
化学式C6H3Br3O
モル質量330.8 g mol?1
外観白色針状またはプリズム状[1]
融点

95.5 °C, 369 K, 204 °F [1]
沸点

244 °C, 517 K, 471 °F [3]
286 °C[1]
水への溶解度少し溶ける[1]
59-61 mg/L[2]
危険性
GHSピクトグラム[4]
NFPA 704020
半数致死量 LD502000 mg/kg (ラット, 経口)[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2,4,6-トリブロモフェノール(2,4,6-Tribromophenol, TBP)は、フェノールの臭素化誘導体である。殺菌剤、木材保存剤、難燃剤生成の中間体として用いられる。
生成

天然では、海洋堆積物中に海洋動物相の代謝物として見つかっているが[5]、工業的にも生産されている。2001年の生産量は、日本で2500トン/年、世界全体で9500トン/年と推定されている[2]。臭素とフェノールを制御して反応させる[3]。
利用

最も多い用途は、臭素化エポキシ樹脂等の難燃剤の製造の中間体である[2]。水酸化ナトリウムと反応させてナトリウム塩にしたものが、殺菌剤や木材保存剤にも使われる。
ビスマス塩

ビスマス塩は、Xeroformドレッシングの活性成分として用いられる[6]。
代謝

TBPで処理した製品が微生物によって代謝されることで、かび臭を持つ2,4,6-トリブロモアニソール(TBA)が産生されることが知られている[7]。2010年と2011年に、ファイザーとジョンソン・エンド・ジョンソンは、TBPで処理した木製パレットのTBA臭のため、製品を自主回収した[8][9][10][11]。
出典^ a b c d e "3851: Tribromophenol" in Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties, G. W. A. Milne (Editor), .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}ISBN 978-0-471-73518-2, page 632
^ a b c Concise International Chemical Assessment Document 66: 2,4,6-Tribromophenol and Other Simple Brominated Phenols, International Programme on Chemical Safety
^ a b Merck Index, 11th Edition, 9526
^ Sigma-Aldrich Co., 2,4,6-Tribromophenol. 2015年2月19日閲覧。
^ “Polychaete indicator species as a source of natural halogenated organic compounds in marine sediments”. Environmental Toxicology and Chemistry 20 (4): 738?747. (2001). doi:10.1002/etc.5620200407. PMID 11345448. 
^ ⇒http://www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2008/MB_cgi?field=uid&term=C004554
^ Frank B. Whitfield; Jodie L. Hill; Kevin J. Shaw (1997). “2,4,6-Tribromoanisole: a Potential Cause of Mustiness in Packaged Food”. J. Agric. Food Chem. 45 (3): 889?893. doi:10.1021/jf960587u. 
^ 38,000 more bottles of Lipitor recalled over odor complaints, CNN.com, October 30, 2010