2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン[1]

別称

2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone

4,5-Dichloro-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile

Dichlorodicyanobenzoquinone

識別情報
略称DDQ
CAS登録番号 ⇒84-58-2 
PubChem6775
ChemSpider ⇒6517 
EC番号201-542-2
RTECS番号GU4825000
SMILES

ClC=1C(=O)C(\C#N)=C(\C#N)C(=O)C=1Cl

InChI

InChI=1S/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13 Key: HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 

InChI=1/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13Key: HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYAL

特性
化学式C8Cl2N2O2
モル質量227 g mol?1
融点

210-215 °C (dec.)
危険性
RフレーズR25 R29
SフレーズS22 S24/25 S37 S45
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン (2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone) は有機合成で用いられる酸化剤のひとつ。DDQ と略される。化学式は C8N2O2Cl2 の黄色固体で、融点は 216 ℃。多くの有機溶媒に可溶。水と反応し、徐々に分解するので乾燥した場所で密封保存する。精製は大量のジクロロメタンから再結晶により行う。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する[2]。
目次

1 性質

2 用途

3 反応

3.1 脱水素化

3.2 芳香族化

3.3 酸化カップリング


4 出典

5 関連項目

性質

p-ベンゾキノンに 4つの電子求引基が結合しているため、中心の環は非常に電子密度が低い。このため電子豊富な部位を持つ化合物と電荷移動錯体を形成し、その電子とプロトンを奪い取る力が強い。このため脱水素化剤、あるいは一電子酸化剤として有機合成上汎用される。
用途

シクロヘキセンをベンゼンへといったように、不飽和結合を含む環を脱水素的に酸化し、芳香族化することができる。シクロヘキサノン誘導体は対応するα,β-不飽和ケトン誘導体へ酸化される。また p-メトキシベンジル (PMB) エーテルは DDQ の作用でベンジル位が酸化され、p-アニスアルデヒドとアルコールを与える（この場合溶媒に水を数%共存させる）。これを利用し、PMB エーテルを DDQ で脱保護可能なヒドロキシ基の保護基として用いることができる。p-メトキシフェニル基なども同様に、DDQ で脱保護を受ける。
反応
脱水素化
芳香族化[3]
酸化カップリング[4]
出典^ ⇒2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone at Sigma-Aldrich
^ ⇒毒物及び劇物指定令 昭和40年1月4日 政令第2号 第2条 32
^ Brown.W, Turner. AB (1971). “Application of High-potential Quinones. 7. Synthesis of steroidal phenanthrenes by double methyl migration.”. J. Org. Chem. (14): 2566-&. 
^ YH.Zhang, CJ. Li, and Wooldridge, K. R. H. (2006). “DDQ-Mediated Direct Cross-Dehydrogenative-Coupling (CDC) between BenzylEthers and Simple Ketones”. Journal of the American Chemical Society (128): 4242?4243. 

関連項目

ベンゾキノン

クロラニル


更新日時:2017年7月11日(火)20:59
取得日時:2018/07/17 20:58