1999年のCARTシーズンは、シリーズ21回目のシーズン。3月21日のフロリダ州ホームステッドで開幕し、10月31日のカリフォルニア州フォンタナが最終戦であった。この年はラグナ・セカでゴンサロ・ロドリゲスが、フォンタナでグレッグ・ムーアが事故死するという2度の悪夢に見舞われることとなった。シリーズチャンピオンおよびルーキーオブザイヤーはファン・パブロ・モントーヤが獲得した。シリーズチャンピオンをめぐっては、最終戦のフォンタナで、ポイントリーダーだったモントーヤにダリオ・フランキッティが同点に追いついたものの、優勝回数の差でモントーヤがシリーズチャンピオンを獲得することとなった。なお、この年限りでペンスキーが自社製シャシーでの参戦を取りやめ、タイヤサプライヤーのグッドイヤーが撤退している。 チームシャシーエンジンタイヤNoドライバー
参加チームとドライバー
マールボロ・チーム・ペンスキーペンスキー PC27B-99
ローラ B99/00メルセデスグッドイヤー2 アル・アンサーJr.
タルソ・マルケス
3 タルソ・マルケス
アレックス・バロン
ゴンサロ・ロドリゲス
チップ・ガナッシ・レーシングレイナード 99iホンダファイアストン4 ファン・パブロ・モントーヤ
12 ジミー・バッサー
ウォーカー・レーシング