1-ブロモブタン


IUPAC名

1-ブロモブタン[1]
別称臭化n-ブチル、臭化ブチル、ブチルブロミド
識別情報
CAS登録番号109-65-9 
PubChem8002
ChemSpider7711 
EC番号203-691-9
国連/北米番号1126
MeSHbutyl+bromide
ChEMBLCHEMBL160949 
RTECS番号EJ6225000
バイルシュタイン1098260
SMILES

CCCCBr

InChI

InChI=1S/C4H9Br/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3 Key: MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 

特性
化学式C4H9Br
モル質量137.02 g mol?1
外観無色液体
密度1.2676 g mL?1
融点

-112 °C, 161 K, -170 °F
沸点

101 °C, 374 K, 214 °F
log POW2.828
蒸気圧5.3 kPa
kH140 nmol Pa kg?1
屈折率 (nD)1.439
熱化学
標準生成熱 ΔfHo?148 kJ mol?1
標準燃焼熱 ΔcHo?2.7178??2.7152 MJ mol?1
標準モルエントロピー So327.02 J K?1 mol?1
標準定圧モル比熱, Cpo162.2 J K?1 mol?1
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワードDANGER
HフレーズH225, H315, H319, H335, H411
PフレーズP210, P261, P273, P305+351+338
EU分類 F Xi N
RフレーズR11, R36/37/38, R40, R51/53
SフレーズS16, S26
引火点10 °C (50 °F; 283 K)
発火点265 °C (509 °F; 538 K)
爆発限界2.8?6.6%
半数致死量 LD502.761 g kg?1 (経口、ラット)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1-ブロモブタン（英語:1-bromobutane）は、化学式CH3(CH2)3Brで表される有機臭素化合物である。臭化n-ブチル、あるいは単純に臭化ブチルとも呼ばれる。通常は無色液体であるが、不純物を含むと黄色くなる。水には不溶であるが、多くの有機溶媒と混和する。有機合成において、n-ブチル基を導入する反応に利用されている。
合成法

1-ブロモブタンは、ブタノールを臭化水素酸で処理することにより得られる[2]。CH3(CH2)3OH + HBr → CH3(CH2)3Br + H2O
反応

他の第一級ハロゲン化アルキルと同様、SN2反応を起こす傾向にある。また、アルキル化試薬としてもしばしば利用されている。乾燥したジエチルエーテル中で屑状のマグネシウムと反応させることにより、グリニャール試薬が得られる。このグリニャール試薬はあらゆる基質に対してブチル基を導入する試薬として用いられる。

1-ブロモブタンはn-ブチルリチウムの前駆体である[3]。2 Li + C4H9Br → C4H9Li + LiBr

当反応に用いた金属リチウムには、1-3%のナトリウムが含まれている。1-ブロモブタンを前駆体として用いた場合、生成物は臭化リチウムとブチルリチウムが混在してクラスターを形成した、均一な溶液となる。
脚注[脚注の使い方]^ “butyl bromide - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2005年3月27日). 2012年6月17日閲覧。
^ Oliver Kamm, C. S. Marvel, R. H. Goshorn, Thomas Boyd, And E. F. Degering "Alkyl And Alkylene Bromides"Org. Synth. 1921, volume 1, p. 3. doi:10.15227/orgsyn.001.0003
^ Brandsma, L.; Verkraijsse, H. D. (1987). Preparative Polar Organometallic Chemistry I. Berlin: Springer-Verlag. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}ISBN 3-540-16916-4