1-ブタノール
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ブタノール

一般情報
IUPAC名1-ブタノール
別名n-ブチルアルコール
ノルマルブチルアルコール
ノルマルブタノール
n-ブタノール
分子式C4H10O
分子量74.1
形状無色液体
CAS登録番号71-36-3
SMILESCCCCO
性質
密度0.81 g/cm3, 液体
相対蒸気密度2.6 (空気 = 1)
水への溶解度7.7g/100 mL (20℃)
融点−90 °C
沸点117 °C
粘度3 cP (25℃)
出典国際化学物質安全性カード
Kis-net

ブタノール(butanol)は化学式 C4H10Oで表される炭素数4の一価アルコールの総称である。ブチルアルコール(butyl alcohol)ともいう。
概要

ブタノールまたはブチルアルコールと呼ばれる一価アルコールには、1-ブタノール(n-ブチルアルコール)、2-メチル-1-プロパノール(イソブチルアルコール)、2-ブタノール(sec-ブチルアルコール)、2-メチル-2-プロパノール(2-メチルプロパン-2-オール, tert-ブチルアルコール)の構造が異なる4種があり、そのうち2-ブタノールは不斉中心をもち、(R)-2-ブタノールと(S)-2-ブタノールの2種の立体異性体が存在するため、計5種がある。

ブタノール類はいずれも可燃性であり、日本では消防法により危険物第4類(引火性液体)第2石油類に指定されている。代表的な1-ブタノールは溶媒燃料としてよく用いられ、他の異性体は香料医薬品などの製造原料として用いられる。
異性体

1-ブタノールの構造異性体にはアルコールとして、第1級アルコールの2-メチル-1-プロパノール、第2級アルコールの2-ブタノール、第3級アルコールの2-メチル2-プロパノールが存在する。アルコール以外では、ジエチルエーテルを始めとして3種類のエーテルも構造異性体である。他のアルコールの場合と同様に、構造異性体はそれぞれ化学的性質が異なり、物性もそれぞれ異なる。
2-ブタノール
別名:sec-ブチルアルコール、s-ブチルアルコール不斉中心をもつので(R)-2-ブタノールと(S)-2-ブタノールの2種の立体異性体が存在する。二級アルコール沸点:100℃水への溶解度:260g/L光学活性を持つ
2-メチル-1-プロパノール
別名:イソブタノール、イソブチルアルコール、i-ブチルアルコール一級アルコール沸点:108℃水への溶解度:100g/L
2-メチル-2-プロパノール
別名:tert-ブチルアルコール、t-ブチルアルコール三級アルコール沸点:83℃融点:25.4℃水への溶解度:任意の割合で水と混合しうる。これはヒドロキシ基の親水性とアルキル鎖の疎水性のバランスによるものであり、アルコール一般の性質として説明できるものである。詳しくはアルコールの項を参照のこと。


n -ブチルアルコール
(一級アルコール)sec-ブチルアルコール
(二級アルコール)イソブチルアルコール
(一級アルコール)tert-ブチルアルコール
(三級アルコール)

いずれのブタノール類も生体物質であり広く生物体の中では少量存在する。また、他のアルコール類と同じく、多量では毒性を発現するので飲用にはならない。
利用

1-ブタノール(工業的には一般にノルマルブタノールと呼ばれる)は有機化学繊維生産過程で溶媒として、あるいは他の化合物生産の原料として幅広く用いられる。また塗料用シンナーとして、揮発性の小さい溶剤としてカラー塗料等にも用いられる。またブレーキ液などにも用いられることがある。また、香料のベースとして用いられることがあるが、その香料自体はアルコールの匂いが非常に強いものである。1-ブタノールはエステル原料としても重要である。もっとも需要が高いのは、硫酸触媒の下で酢酸と合成して、有機溶剤酢酸ブチルとする用途で、他に、合成樹脂の改質剤であるアクリル酸ブチルフタル酸ジブチルなどの用途も大きい。

燃料としての用途では、ブドウ糖トウモロコシ由来の混合ブタノールやイソブタノールがバイオ燃料として注目されている。


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出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)
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