1-クロロプロパン


優先IUPAC名1-Chloropropane
別称n-プロピルクロリド
識別情報
CAS登録番号540-54-5 
PubChem10899
ChemSpider10437 
UNIITUV7462NWK 
EC番号208-749-7
国連/北米番号1278
ChEMBLCHEMBL15697 
SMILES

ClCCC

InChI

InChI=1S/C3H7Cl/c1-2-3-4/h2-3H2,1H3 Key: SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N 

特性
化学式C3H7Cl
モル質量78.54 g mol?1
外観無色の液体
匂いクロロホルム臭[1]
密度0.890
融点

-122.8 °C, 150 K, -189 °F
沸点

46.7 °C, 320 K, 116 °F
水への溶解度2.72g/L, 25℃
有機溶媒への溶解度アルコール、エーテルに混和[1]
屈折率 (nD)1.3886
粘度4.416 cP at 0 °C
3.589 cP at 20 °C
危険性
安全データシート(外部リンク) ⇒External MSDS
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード危険(DANGER)
HフレーズH225, H302, H312, H332
PフレーズP210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P303+361+353
主な危険性可燃性の高い液体で、蒸気は引火性がある。飲み込んだり吸引したら有害で、皮膚からの吸収でも有害な場合がある。中枢神経に影響を及ぼす。皮膚、眼、気道に対し刺激性がある。
NFPA 704320
引火点?18 °C (0 °F; 255 K)
発火点520℃[2]
爆発限界2.5 - 11 %[2]
関連する物質
関連するハロゲン化アルキルクロロエタン
2-クロロプロパン
tert-ブチルクロリド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1-クロロプロパンはハロゲン化アルキルの一種で、化学式C3H7Clで表される無色の可燃性液体である。n-プロピルクロリドとも称する。塩化亜鉛を触媒として、1-プロパノールを三塩化リンに反応させることで得られる[3]。
製造

プロパンを塩素化することにより、1-クロロプロパンが得られる。この時の温度によっては、異性体の2-クロロプロパンも多く生じる.[4]。三塩化リン、五塩化リン、または塩化チオニルを1-プロパノールに反応させることによっても生成する[5]。
性質

揮発性の高い無色の液体で、クロロホルムのような特異臭がある。多くのハロゲン化アルキルと異なり、水より密度が低い特徴を持つ。
用途

フリーデル・クラフツ反応や、グリニャール試薬や有機金属化合物製造時のアルキル化剤として使用される[6]。プロピルアミン・麻酔薬・駆虫薬の反応中間体、発泡剤としての用途もある[1]。
脚注^ a b c “1-クロロプロパン”. 安全データシート（厚生労働省 職場のあんぜんサイト） (2009年3月30日). 2022年2月12日閲覧。
^ a b “1-クロロプロパン”. 東京化成工業 (2018年10月4日). 2022年2月12日閲覧。
^ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed., monograph 7635
^ Chemgapedia: ⇒Chlorierung hoherer Alkane.
^ S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag fur Grundstoffindustrie, Leipzig 1980.
^ Record of 1-Chlorpropan 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース