1,4-シクロヘキサジエン
系統名Cyclohexa-1,4-diene[1]
別称1,4-Cyclohexadiene[要出典]
1,4-Dihydrobenzene[要出典]
識別情報
略称1,4-CHDN
CAS登録番号628-41-1
-50 °C, 223 K, -58 °F
沸点
82 °C, 355 K, 179 °F
屈折率 (nD)1.472
熱化学
標準生成熱 ΔfHo63.0-69.2 kJ mol-1
標準燃焼熱 ΔcHo-3573.5--3567.5 kJ mol-1
標準モルエントロピー So189.37 J K-1 mol-1
標準定圧モル比熱, Cpo142.2 J K-1 mol-1
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワードDANGER
HフレーズH225, H340, H350, H373
PフレーズP201, P210, P308+313
EU分類 F T
NFPA 704320
RフレーズR45 R46 R11 R48/20/21/22
SフレーズS53 S45
引火点?7 °C (19 °F; 266 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
1,4-シクロヘキサジエン(1,4-Cyclohexadiene)は、C6H8の化学式を持つ有機化合物である。無色で可燃性の液体で、テルペノイドと呼ばれる一連の化合物のプロトタイプであることにより、学術的な興味を集めている。異性体として、1,3-シクロヘキサジエンが存在する。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する[2]。 実験室では、置換1,4-シクロヘキサジエンは、アルカリ金属とアンモニア等のプロトンドナーを用いて、関連する芳香族化合物のバーチ還元によって合成される。この方法で、過還元されて全て飽和した環が生成されるのを防ぐ。 1,4-シクロヘキサジエン及びその誘導体は、容易に芳香族化する。実験室では、チャコールに固定したパラジウム等の水素転移剤とともにスチレン等のアルカリを用いて行う。
合成と反応
出典^ “1,4-cyclohexadiene - Compound Summary
^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
関連文献
大前巌「1,4-シクロヘキサジエン」『有機合成化学協会誌』第36巻第2号、有機合成化学協会、1978年、133-145頁、doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.36.133。
外部リンク
⇒The photochemistry of 1,4-cyclohexadiene in solution and in the gas phase
⇒NIST Chemistry WebBook Reaction thermochemistry data
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