上から
アジド、ニトロン、ニトロ化合物

1,3-双極子（いちさんそうきょくし、英: 1,3-dipole）は、

X ¨ − Y = Z ↔ X + = Y − Z ¨ − {\displaystyle {\rm {{\ddot {X}}-Y=Z\leftrightarrow X^{+}=Y-{\ddot {Z}}^{-}}}}

という形式の共鳴混成体で表される構造を持ち、電気的に中性な化合物のことである[1][2]。右の構造式のように1位（原子X）が正電荷、3位（原子Z）が負電荷を帯びた共鳴構造の寄与があるため1,3-双極子と呼ばれる。

具体的には以下のような化合物が挙げられる。カルボニルオキシド

名称構造
アジド N − = N + = N R ↔ N ≡ N + − N − R {\displaystyle {\rm {N^{-}=N^{+}=NR\leftrightarrow N\equiv N^{+}-N^{-}R}}}
ニトロ化合物
ジアゾ化合物 R 2 C − − N + ≡ N ↔ R 2 C = N + = N − {\displaystyle {\rm {R_{2}C^{-}-N^{+}\equiv N\leftrightarrow R_{2}C=N^{+}=N^{-}}}}
オゾン O − − O + = O ↔ O = O + − O − {\displaystyle {\rm {O^{-}-O^{+}=O\leftrightarrow O=O^{+}-O^{-}}}}
酸化物
アゾキシド化合物
カルボニルオキシド（クリーゲー双性イオン）[3][4]
ニトリルオキシド O − − N + ≡ C R ↔ O = N + = C − R {\displaystyle {\rm {O^{-}-N^{+}\equiv CR\leftrightarrow O=N^{+}=C^{-}R}}}
亜酸化窒素
ニトロン O − − N + R = C R 2 ↔ O = N + R − C − R 2 {\displaystyle {\rm {O^{-}-N^{+}R=CR_{2}\leftrightarrow O=N^{+}R-C^{-}R_{2}}}}
イミン誘導体
アゾメチンイミン R N − − N + R = C R 2 ↔ R N = N + R − C − R 2 {\displaystyle {\rm {RN^{-}-N^{+}R=CR_{2}\leftrightarrow RN=N^{+}R-C^{-}R_{2}}}}
ニトリルイミン（英語版）
カルボニルイミン
イリド
アゾメチンイリド R 2 C − − N + R = C R 2 ↔ R 2 C = N + R − C − R 2 {\displaystyle {\rm {R_{2}C^{-}-N^{+}R=CR_{2}\leftrightarrow R_{2}C=N^{+}R-C^{-}R_{2}}}}
ニトリルイリド R 2 C − − N + ≡ C R ↔ R 2 C = N + = C − R {\displaystyle {\rm {R_{2}C^{-}-N^{+}\equiv CR\leftrightarrow R_{2}C=N^{+}=C^{-}R}}}
カルボニルイリド

1,3-双極子付加反応「en:1,3-Dipolar cycloaddition」も参照

1,3-双極子は二重結合に対して原子 X と原子 Z を反応点とした付加反応を行い、5員環の環状化合物を生成する。