第二次世界大戦終戦後は、相模鉄道（相鉄）と合弁し、横浜駅西口（神奈川県横浜市西区）再開発事業により建設された駅ビル・相鉄ジョイナスのキーテナントとして1959年に横浜髙島屋を開店。1969年には東急電鉄の二子玉川駅（東京都世田谷区）西口に百貨店を核として専門店と大型駐車場併設の玉川髙島屋S・Cを開業しており、これは日本初の郊外型ショッピングセンター（SC）として知られる[7]。1996年には新宿駅南口の新宿貨物駅跡地に専門店街併設の複合商業施設として「タカシマヤタイムズスクエア（髙島屋新宿店）」が開業した。JR東海（東海旅客鉄道）や高島屋などが出資して、2000年にJRセントラルタワーズ（名古屋駅ビル）の核テナントとして「ジェイアール名古屋タカシマヤ」がオープン。2009年に日本橋店本館の建物が日本の百貨店建築としては初めて国の重要文化財に指定された。2019年には「日本橋髙島屋 S.C.」に全面リニューアルした。
シンボルとしてバラの花を採用しており、「バラの包みの髙島屋」として包装紙や紙袋、他にもタカシマヤカード（クレジットカード）の券面デザインなどに採用されている[注釈 1]。
2019年度において、大阪店、日本橋店、横浜店、ジェイアール名古屋タカシマヤ（グループ店舗）の売上高は1,000億円を超える。1,000億円超えの店舗数では大手百貨店グループの中でもっとも多く、大型店が多いのが特徴である。2021年度の全国百貨店店舗別売上高上位10店舗のうち4店舗が髙島屋（日本橋・横浜・大阪・京都）であり、他の大手百貨店である三越伊勢丹（新宿伊勢丹・日本橋三越の2店舗）、阪急阪神百貨店（阪急うめだ本店の1店舗）、大丸松坂屋（松坂屋名古屋店の1店舗）、そごう・西武（西武池袋本店・そごう横浜店の2店舗）よりランクイン数が多い[8]。グループ店舗のジェイアール名古屋タカシマヤは2000年開店と比較的新しい店舗ではあるが、巨大ターミナル駅の名古屋駅直結という高い利便性から、栄の松坂屋を抜いて名古屋の地域一番店としての地位を獲得。現在では全国の百貨店の店舗別売上高において第4位にまで成長し、直営店ではないものの髙島屋グループの店舗の中で最大の売上高を誇る店舗へと成長した。髙島屋は大阪に本店を置き、関西を地盤とする大手百貨店であるが、大阪店以外にも首都圏では日本橋店や横浜店、中京圏ではジェイアール名古屋タカシマヤなど高い売上高を誇る大型店舗を全国に複数持つため、関西に留まらず全国的に高い知名度を誇る。
近年は、中国の大手旅行会社と提携して大阪店を中心にインバウンド需要を取り込んだり[9]、近年百貨店業界で主流になりつつある百貨店内におけるショッピングセンター化（小売から不動産事業への転換）を行ったりするなど[10]、従来の百貨店のあり方を見直している。
同社は、関係の深い地方百貨店と提携しているハイランドグループという百貨店共同体の中核企業である。ただし、グループ各社との間では、業務提携関係は有するものの、資本関係を持つものではない。なお、髙島屋自身は、旧三和銀行（現三菱UFJ銀行）系の三水会とその後継社長会である水曜会・みどり会（三和グループ）の会員企業[11][12]だが、ハイランドグループ自体は、三和グループとは別である。
百貨店業界において、J.フロントリテイリング（大丸松坂屋百貨店）や三越伊勢丹ホールディングス、エイチ・ツー・オー リテイリング（阪急阪神百貨店）、そごう・西武の発足といった業界の再編が進む中、同社は大手百貨店グループの中では他社と合併せずに独立系を保っている。2008年10月に、関西を基盤とする電鉄系百貨店の阪急阪神百貨店（阪急百貨店及び阪神百貨店）を傘下に持つエイチ・ツー・オー リテイリングとの間で資本・業務提携をした。その際、2011年4月を目処に経営統合まで行う予定であったが、2010年3月25日に、経営統合を撤回して業務提携にとどめることを正式発表した。2022年には資本提携（株式の持ち合い）も解消した[13]。
@media screen{.mw-parser-output .fix-domain{border-bottom:dashed 1px}}大手百貨店グループの中では三越伊勢丹ホールディングス（8,160億円）、に次ぐ日本2位の売上げを誇り、独立系百貨店として最大である[14][信頼性要検証]
2021年?2022年における売り上げでは7,611億円で、2位のセブン&アイ・ホールディングス（百貨店関連部門）（4,469億円）、3位の三越伊勢丹ホールディングス（4,183億円）を上回り最大である。[15][信頼性要検証]
沿革
1829年 - 初代飯田新七が高島屋の屋号で京都で古着木綿子切類の行商を始める[16]。
1830年 - 店舗を借りる[16]。
1831年1月10日 - 京都烏丸松原で、古着・木綿商「たかしまや」として営業開始。屋号は、飯田新七の養父・儀兵衛が営んでいた米穀商「髙島屋」から。由来は儀兵衛が近江国高島郡（現在の滋賀県高島市）の出身であることによる。
1855年 - 2代飯田新七、古着商を廃止、木綿呉服商を開始。
1887年 - 貿易部を開設。
1898年 - 大阪店を南区心斎橋筋二丁目に開店。
1899年 - フランスにリヨン出張所を開設。通信販売地方係を設置。
1900年 - 東京店を京橋区西紺屋町に開店（現・日本橋店）。